diethyl 3,4-bis(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1344711-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3,4-bis(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1344711-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₀F₆O₄
• 分子量: 378.312
• InChiKey: IDNMFTQPEQOASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 、 Langlois reagent 在 copper(l) chloride 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.08h， 以41%的产率得到diethyl 3,4-bis(2,2,2-trifluoroethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠对铜的烯烃的自由基1,2-双（三氟甲基化）自由基的影响

  摘要：

  开发了由t- BuOOH / CuCl促进的具有CF 3 SO 2 Na的烯烃的高效化学选择性1,2-双（三氟甲基化）烯烃。该方案通过烯烃的邻位双官能化提供了第一种方便的1,2-双（三氟甲基化）化合物的制备方法。该反应的化学选择性通过增加CF 3基的浓度来实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00601

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。
• Enantioselective Functionalization of Radical Intermediates in Redox Catalysis: Copper-Catalyzed Asymmetric Oxytrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Rong Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201307790

  日期：2013.11.25

  Something radical: An efficient enantioselective oxytrifluoromethylation of alkenes has been developed using a copper catalyst system. Mechanistic studies are consistent with a metal‐catalyzed redox radical addition mechanism in which a CO bond is formed by the copper‐mediated enantioselective trapping of a prochiral alkyl radical intermediate derived from the initial trifluoromethyl radical addition

  一些激进的东西：使用铜催化剂系统开发了一种有效的烯烃对映选择性三氟甲基化反应。机理研究与金属催化的氧化还原自由基加成机制一致，其中C - O键是通过铜介导的对映选择性捕获源自初始三氟甲基自由基加成的前手性烷基自由基中间体而形成的。