2-(4-(甲硫基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 100880-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(4-(甲硫基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(4-methyl-mercapto-phenyl)-1,3,4-oxadiazol；2-(4-Methylsulfanylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 100880-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: RSDLXZXLHBGBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  435.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(甲硫基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑类作为选择性COX-2抑制剂和抗炎药†

  摘要：

  合成了一系列新的包含2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的化合物，并将其评估为潜在的COX-2抑制剂。发现化合物6b，6e，6f，7e和7f是最有效和选择性的COX-2抑制剂（IC 50 = 0.48–0.89μM； SI = 67.96–132.83）。化合物6e，6f和7f在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出优于塞来昔布的抗炎活性。结构-活性关系分析表明，具有甲基磺酰基部分的化合物可导致对COX-2的更多选择性抑制，这在分子对接研究中得到了很好的支持。在RAW 264.7和J774A.1细胞中对最有效化合物的细胞毒性研究表明，以30μM的浓度进行测试时，细胞活力超过89％。

  DOI：

  10.1039/c5ra01428j
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-(甲硫基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑类作为选择性COX-2抑制剂和抗炎药†

  摘要：

  合成了一系列新的包含2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的化合物，并将其评估为潜在的COX-2抑制剂。发现化合物6b，6e，6f，7e和7f是最有效和选择性的COX-2抑制剂（IC 50 = 0.48–0.89μM； SI = 67.96–132.83）。化合物6e，6f和7f在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出优于塞来昔布的抗炎活性。结构-活性关系分析表明，具有甲基磺酰基部分的化合物可导致对COX-2的更多选择性抑制，这在分子对接研究中得到了很好的支持。在RAW 264.7和J774A.1细胞中对最有效化合物的细胞毒性研究表明，以30μM的浓度进行测试时，细胞活力超过89％。

  DOI：

  10.1039/c5ra01428j

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation Reaction to Access 1,3,4-Oxadiazoles using Chloroform as the Carbon Monoxide Source
  作者：Zhengyi Li、Liang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500778

  日期：2015.11.16

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction of aryl halides with chloroform and tetrazoles has been developed, where chloroform was employed as the carbon monoxide (CO) source in the presence of cesium hydroxide. The in situ generated N-acylated tetrazoles were unstable and easily decomposed to afford 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles. A wide range of tetrazoles and aryl halides reacted smoothly

  已经开发了芳基卤化物与氯仿和四唑的钯催化的氨基羰基化反应，其中在氢氧化铯的存在下，氯仿用作一氧化碳（CO）源。该原位生成的Ñ -acylated四唑是不稳定的，并且容易分解，得到2,5-二取代的-1,3,4-恶二唑。在优化的反应条件下，各种各样的四唑和卤代芳基反应平稳，以中等至良好的收率得到相应的产物。
• One-Pot Synthesis of 2,5-Diaryl 1,3,4-Oxadiazoles via Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide Promoted<i>N</i>-Acylation of Aryl Tetrazoles with Aldehydes
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00207

  日期：2015.5.1

  A metal- and base-free protocol for one-pot synthesis of 2,5-diaryl 1,3,4-oxadiazoles via a radical-promoted cross-dehydrogenative coupling strategy was developed. This reaction involved the N-acylation of aryl tetrazoles with aryl aldehydes, followed by thermal rearrangement. A wide range of aryl tetrazoles and aryl aldehydes survived the reaction conditions to deliver the corresponding products in

  开发了一种无金属和无碱方案，可通过自由基促进的交叉脱氢偶联策略一锅法合成2,5-二芳基1,3,4-恶二唑。该反应涉及芳基四唑与芳基醛的N-酰化，然后进行热重排。各种芳基四唑和芳基醛在反应条件下均能幸存，从而以中等至良好的产率提供相应的产物。
• Organocatalytic Oxidative Amidation of Aldehydes with Tetrazoles to Construct 2,5-Diaryl 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jing Cao、Liang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201500598

  日期：2015.11

  A practical and metal‐free oxidative amidation of aldehydes with tetrazoles into 1,3,4‐oxadiazoles has been developed by employing tetrabutylammonium iodide (TBAI) as catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. A wide range of 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles can be conveniently generated in moderate to good yields. Gram‐scale reaction was also realized in this catalytic system.

  通过使用碘化四丁铵（TBAI）和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种实用且无金属的醛与四唑的氧化酰胺化成1,3,4-恶二唑的方法。各种2,5-二取代的1,3,4-恶二唑可以方便地以中等到良好的产率生成。在该催化体系中也实现了克级反应。
• Grekow,A.P.; Schvaika,O.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3763 - 3766
  作者：Grekow,A.P.、Schvaika,O.P.

  DOI：——

  日期：——