[2-(2-{2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 869893-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [2-(2-{2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 869893-64-1
• 化学式: C₅₀H₇₆O₉Si
• 分子量: 849.234
• InChiKey: YCPGEEOOBOQPQC-XLGGNDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-{2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-acetyloxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于类固醇的头对尾两亲物可作为有效的离子和质子体

  摘要：

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.085
• 作为产物：
  描述：

  17-(Z)-ethylidene-3β-hydroxy-5α-androstane 在 palladium(II) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 [2-(2-{2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于类固醇的头对尾两亲物可作为有效的离子和质子体

  摘要：

  （5类固醇低聚（乙二醇）结合物的合成1 - 5）已经完成从商购的起始外延-androsterone（8）和已知3β - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]-5α-23,24-bisnorchol- 16-en-6α，7β，22-三醇（27）。合成策略基于融合方法，包括立体选择性C-17侧链构建和标准偶联反应。头尾两亲物一旦掺入95：5卵PC / PG囊泡膜中，其活性就可以通过NMR技术（23 Na +）和荧光光谱法（H +）。将钠和质子的跨膜转运与针对多烯大环内酯类抗生素两性霉素B评估的钠转运和质子跨膜转运进行比较，并与已知的相关C 2对称的甾醇-聚醚偶联物6和7进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.085