(2S,3R)-2-benzyloxy-pent-4-ene-1,3-diol | 121701-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzyloxy-pent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: 1,2-dideoxy-L-threo-pent-1-enitol
• CAS: 121701-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KBANEDPMHZWSRS-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2S,3R)-2-benzyloxy-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮钛烯酸酯的抗选择性羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了利用多种N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮的高度非对映选择性抗羟醛加成物。N-乙二醇基恶唑烷硫酮与氯化钛（IV）和（-）-天冬氨酸的烯醇化，然后添加由额外的TiCl（4）活化的醛，可产生高度抗选择性的羟醛添加，通常没有可观察到的同分异构体。烯丙基保护的乙醇酸酯显示出最高的选择和收率水平，尽管O-苄基和O-甲基乙二醇基恶唑烷硫酮也表现良好。

  DOI：

  10.1021/ol034001i

文献信息

• Novel synthetic equivalents of differentially protected tartaric aldehydes. A simple route to useful c-4 chiral synthons.
  作者：Dilip D. Dhavale、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82295-9

  日期：——

  The synthesis of 4-acetoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene aldotetroses from D-glucose is reported. These synthetic equivalents of tartaric aldehydes are chemoselectively reduced at the acetoxylated center leading to a series of useful differentially protected C-4 chiral synthons.

  据报道由D-葡萄糖合成4-乙酰氧基-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基醛糖苷酶。这些酒石醛的合成当量在乙酰氧基化中心被化学选择性还原，从而产生了一系列有用的差异保护的C-4手性合成子。