4,4’-联吡啶-D8 | 132125-39-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4’-联吡啶-D8
• 中文别名: 4,4′-联吡啶-d₈；4,4′-联吡啶-D8
• 英文名称: 4,4'-bipyridine-d₈
• 英文别名: 4,4'-Dipyridyl-D8；2,3,5,6-tetradeuterio-4-(2,3,5,6-tetradeuteriopyridin-4-yl)pyridine
• CAS: 132125-39-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 164.123
• InChiKey: MWVTWFVJZLCBMC-PGRXLJNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C (lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-联吡啶-D8 在 甲醇-d3 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoreduction of 4,4'-bipyridine. A time-resolved Raman analysis

  摘要：

  The 266-nm photolysis products of 4,4'-bipyridine (44BPY) and of its perdeuterated analogue in various hydrogen-donating solvents have been investigated by time-resolved resonance Raman spectroscopy in the nanosecond time scale. Clear evidence that hydrogen-atom abstraction takes place from alcohols, ethers, and amines is provided. In alcoholic and aqueous solutions the unquaternized pyridine N atom is H bonded to the solvent and partial protonation of the radical is observed according to the equilibrium 44BPYH....HOR reversible 44BPYH2.+ + O-R. the yield of proton transfer is strongly dependent on the solvent polarity. Detailed vibrational analyses of the hydrogen adduct radical 44BPYH. and of its protonated form, 44BPYH2.+, are proposed for the ring-hydrogenated and fully deuterated species and are compared with the results reported in the literature for the radical anion 44BPY.-, the radical anion of biphenyl, and the methylviologen radical cation. The structure and electronic configuration of these transients are discussed on this basis.

  DOI：

  10.1021/j100156a039
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 在 platinum(IV) oxide 重水 作用下， 250.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以80%的产率得到4,4’-联吡啶-D8
  参考文献：
  名称：

  C-H Bond Activation by Water on a Palladium or Platinum Metal Surface

  摘要：

  在水热条件下，水分子在钯或铂金属表面部分断裂，形成一种活性铂物种。该物种在C-H键官能化方面有效，可以应用于H/D交换反应、C-C键形成反应和C-N键形成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983738

文献信息

• Vibrational study of the methyl viologen dication MV2+ and radical cation MV˙+ in several salts and as an intercalate in some layered MPS3 compounds
  作者：Olivier Poizat、Claude Sourisseau、Yves Mathey

  DOI：10.1039/f19848003257

  日期：——

  Infrared and Raman spectra (1800–200 cm–1) of methyl viologen (1,1′-dimethyl-4,4′-bipyridyl dication or MV2+)([1H8] and [2H8] derivatives) have been recorded for the chloride, iodide and palladate salts and for the intercalated compounds of formula M0.84 PS3–(MV)0.16(with M = Mn and Cd), FePS3–(MV)0.15 and Zn0.71 PS3–(MV)0.29. Complete assignments have been proposed for all these species. The methyl

  甲基紫精（1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶基或MV 2 +）（[ 1 H 8 ]和[ 2 H 8 ]衍生物）的红外光谱和拉曼光谱（1800–200 cm –1）具有记录了氯化物，碘化物和钯的盐以及式M 0.84 PS 3 –（MV）0.16（其中M = Mn和Cd），FePS 3 –（MV）0.15和Zn 0.71 PS 3 –（MV的插入化合物）0.29。已经为所有这些物种提出了完整的任务。甲基紫精似乎以其双键形式插入并且与主体晶格弱相互作用。在ZnPS 3系统中，MV 2+吡啶基环扭曲，而在MnPS 3，CDPS href=https://www.molaid.com/MS_20014 target="_blank">PS 3和FePS 3中，阳离子环共面且平行于硫层。根据这些结果，建立了MPS 3主晶格中MV 2+堆积的模型，该模型解释了不同的插层速率。最后，还原产物，MV ˙+ ，已经研究了在氯化物盐和CDPS两者3插层化合物；在后一种情况下，自由基阳离子的行为就好像被稀释并截留在惰性基质中一样，证明了其出乎意料的稳定性。
• Pore Design of Two-Dimensional Coordination Polymers toward Selective Adsorption
  作者：Yuh Hijikata、Satoshi Horike、Masayuki Sugimoto、Munehiro Inukai、Tomohiro Fukushima、Susumu Kitagawa

  DOI：10.1021/ic302006x

  日期：2013.4.1

  an interpenetrated structure. The length of the dinitrogen ligands dominated their assembled structures and flexibility, which influence the adsorption properties. The flexible frameworks of 2 and 3 provide different stepwise adsorption behaviors for CO2, CH4, C2H6, and C2H4 affected by their pore diameters and the properties of the gases. Their different adsorption properties were revealed by IR spectroscopy

  我们使用Zn 2 +，4,4'-磺酰基二苯甲酸酯（sdb）和四种类型的二氮键配体（1,4-diazabicyclocyclo [2,2,2]辛烷（dabco）， 1,4-双（4-吡啶基）苯（bpb），3,6-双（4-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪（bpt）和4,4'-联吡啶（bpy）。弯曲的sdb配体形成由锌桨轮单元连接的菱形空间，形成一维双链，每个二氮配体连接一维双链。Zn 2+与有机配体之间具有相同的连通性的二维薄片的组装结构不同。[Zn 2（sdb）2（dabco）] n（1）具有非互穿且互指的结构，[Zn 2（sdb）2（bpb）] n（2）和[Zn 2（sdb）2（bpt）] n（3）具有互指的结构，并且[Zn 2（sdb）2（bpy）] n（4）具有互穿结构。二氮配体的长度决定了它们的组装结构和柔韧性，这影响了吸附性能。2和3的柔性骨架为CO 2和CH 4提供了不同的逐步吸附行为，C
• Cascade Dynamics of Multiple Molecular Rotors in a MOF: Benchmark Mobility at a Few Kelvins and Dynamics Control by CO₂
  作者：Jacopo Perego、Charl X. Bezuidenhout、Silvia Bracco、Giacomo Prando、Luciano Marchiò、Mattia Negroni、Pietro Carretta、Piero Sozzani、Angiolina Comotti

  DOI：10.1021/jacs.1c03801

  日期：2021.8.25

  sophisticated juxtaposition of geared molecular rotors with negligible energy-requirements in solids enables fast yet controllable and correlated rotary motion to construct switches and motors. Our endeavor was to realize multiple rotors operating in a MOF architecture capable of supporting fast motional regimes, even at extremely cold temperatures. Two distinct ligands, 4,4′-bipyridine (bipy) and bicyclo[1

  实现齿轮分子转子与固体能量需求可忽略不计的复杂并置，可以实现快速但可控和相关的旋转运动，以构建开关和电机。我们的努力是实现在 MOF 架构中运行的多个转子，即使在极冷的温度下也能支持快速运动状态。两个不同的配体，4,4'-联吡啶 (bipy) 和双环 [1.1.1] 戊二羧酸 (BCP)，与 Zn 簇配位，制造了一个柱-层 3D 正交转子阵列。变温 XRD、2 H 固体回波和1 H T 1收集到 2 K 温度的弛豫 NMR 揭示了 BCP 的超快迁移率和前所未有的级联机制，由不同的能量势垒调节，从低至 100 J MOl –1 (24 cal MOl –1 ) 的值开始，这是一个真正的基准复杂的转子阵列。这些转子探索了旋转和非旋转关系的多种配置，通过热能打开和关闭，这是 DFT 建模支持的场景。此外，集体双环旋转与框架协调一致，框架在动态结构中的两个排列之间进行可控摆动。通过外部刺激操纵转子的第二种方法是使用
• Storage of CO ₂ into Porous Coordination Polymer Controlled by Molecular Rotor Dynamics
  作者：Munehiro Inukai、Masanori Tamura、Satoshi Horike、Masakazu Higuchi、Susumu Kitagawa、Koichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201805111

  日期：2018.7.9

  molecular rotor dynamics. Owing to the narrow pore windows of PCP, CO2 was not adsorbed at 195 K. As the temperature increased, the rotors exhibited rotational modes; such rotations dynamically expanded the size of the windows, leading to CO2 adsorption. The rotational frequencies of the rotors (k≈10−6 s) and correlation times of adsorbed CO2 (τ≈10−8 s) were elucidated via solid‐state NMR studies, which suggest

  设计在低压下存储诸如CO 2，H 2和CH 4之类的气体分子是化学和材料科学领域最重要的挑战之一。本文中，我们使用分子转子动力学描述了CO 2在多孔配位聚合物（PCP）腔中的存储。由于PCP的孔窗口狭窄，CO 2在195 K时没有被吸附。随着温度的升高，转子呈现出旋转模式。这种旋转动态地扩大了窗口的尺寸，从而导致了CO 2的吸附。所述转子的旋转频率（ķ ≈10 -6  S）和相关时间吸附CO的2（τ≈10 -8  S）分别通过固态NMR研究，这表明，在转子的缓慢旋转在空间上限制CO阐明2在孔中扩散。这种限制导致一个异常缓慢CO 2迁移率接近固态（τ ≥10 -8  S）。一旦在室温下吸附，由于转子的位阻，CO 2会在195-233 K的真空下稳固地存储在PCP中。我们还证明了该机制可以应用于CH 4的存储。
• Platinum Catalyzed H-D Exchange Reaction of Various Aromatic Compounds under Hydrothermal Condition
  作者：Seijiro Matsubara、Mitsuru Yamamoto、Koichiro Oshima

  DOI：10.3987/com-05-s(t)36

  日期：——