theopederin B | 141754-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: theopederin B
• 英文别名: (R)-Methyl 5-hydroxy-6-((4S,4aS,6R,8S,8aR)-4-((S)-2-hydroxy-2-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamido)-8-methoxy-7,7-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)hexanoate；methyl (5R)-6-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-4-[[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]acetyl]amino]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-5-hydroxyhexanoate
• CAS: 141754-56-5
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₁₁
• 分子量: 573.681
• InChiKey: HNGPDWRIFRLACY-DKEIRVGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2-[[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2R)-2-acetyloxy-6-methoxy-6-oxohexyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]amino]-1-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到theopederin B
  参考文献：
  名称：

  Theopederin B的首次全合成

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.066

文献信息

• Bioactive marine metabolites. 41. Theopederins A-E, potent antitumor metabolites from a marine sponge, Theonella sp
  作者：Nobuhiro Fusetani、Takeo Sugawara、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jo00040a021

  日期：1992.7

  Theopederins A-E (1-5) has been isolated from a marine sponge Theonella sp. and their structures established mainly by extensive 2D NMR analyses as well as by comparison with spectral data of mycalamides A and B. Theopederins A-E are highly cytotoxic against P388 murine leukemia cells. Theopederins A and B (1 and 2) showed promising antitumor activity.
• US5476953A
  申请人：——

  公开号：US5476953A

  公开（公告）日：1995-12-19