(2S,3aS,4S,5S,6S,7aR)-methyl 1-(cyclohexylmethyl)-3a,4,5,6-tetrahydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxylate | 958731-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,4S,5S,6S,7aR)-methyl 1-(cyclohexylmethyl)-3a,4,5,6-tetrahydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aS,4S,5S,6S,7aR)-1-(cyclohexylmethyl)-3a,4,5,6-tetrahydroxy-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indole-2-carboxylate
• CAS: 958731-43-6
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: UNBNZPVGRHWLEX-XSNIPSOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,4S,5S,6S,7aR)-methyl 3a,4,5,6-tetrahydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxylate hydrochloride 、 环己烷基甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(2S,3aS,4S,5S,6S,7aR)-methyl 1-(cyclohexylmethyl)-3a,4,5,6-tetrahydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxylated Bicyclic Amino Acids from l-Tyrosine: Octahydro-1H-indole Carboxylates

  摘要：

  A stereoselective approach to polyhydroxylated L-Choi derivatives has been developed. The oxidative cyclization Of L-tyrosine was optimized to avoid partial racemization and to allow a more efficient scale-up.

  DOI：

  10.1021/jo801552j