(R)-2-cyclohexylidene-7-(4-methoxybenzyl)-8a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one | 1439440-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-cyclohexylidene-7-(4-methoxybenzyl)-8a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
• CAS: 1439440-71-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: WJBBKVPGEHOBEN-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基)苯 、 (1-isocyanato-4-methylpent-4-en-2-ylidene)cyclohexane 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 O,O'-[(R)-3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]-N,N-dimethylphosphoramidite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到(R)-2-cyclohexylidene-5-(4-methoxybenzyl)-8a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786