2,2-Difluoro-4,5,8,11,12-pentakis-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1350764-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2-Difluoro-4,5,8,11,12-pentakis-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1350764-70-3
• 化学式: C₃₉H₂₇BF₂N₂
• 分子量: 572.465
• InChiKey: HMHTWKALQAVWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6,8-pentachloro-BODIPY 在 四(三苯基膦)钯 、 Pd(PCy₃)G₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Difluoro-4,5,8,11,12-pentakis-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  一系列推拉硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 的合成和光谱研究

  摘要：

  以2,3,5,6,8-五氯-BODIPY为原料，区域选择性地合成了一系列带有多个给电子基团和受电子基团的推拉BODIPY，并通过NMR光谱、HRMS和X射线晶体学进行了表征。研究了推拉取代基对 BODIPY 光谱和电化学性质的影响。引入推拉部分后，在不同溶剂中观察到吸光度（高达 37 nm）和发射（高达 60 nm）的红移。DFT 计算与光谱和循环伏安研究一致，表明安装推拉部分后 HOMO-LUMO 能隙减小。在 2 和 6 位上带有噻吩基的BODIPY 7在吸收 (635–653 nm) 和发射 (706–707 nm) 方面表现出最大的 λ max，但荧光量子产率也最低。所有 BODIPY 在黑暗中均无毒 (IC 50 > 200 μM)，并对人 HEp2 细胞显示出低光毒性 (IC 50 > 100 μM，1.5 J/cm 2 )。尽管荧光量子产率相对较低，但推拉式 BODIPYS

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02941

文献信息

• Regioselective Stepwise Bromination of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Weidong Pang、Jinyuan Zhou、Yun Wei、Xiaolong Mu、Guifeng Bai、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo201754m

  日期：2011.12.16

  Halogenated BODIPYs are important synthetic precursors and potential sensitizers for photodynamic therapy (PDT). Electrophilic bromination of pyrrolic-unsubstituted BODIPYs using bromine regioselectively generated mono- to heptabromoBODIPYs in a stepwise fashion in good to excellent yields. These resultant bromoBODIPYs were applied for regioselective substitution and Suzuki coupling reaction to generate

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。
• Extended BODIPYs as Red–NIR Laser Radiation Sources with Emission from 610 nm to 750 nm
  作者：Ainhoa Oliden-Sánchez、Enrique Alvarado-Martínez、Diana E. Ramírez-Ornelas、Miguel A. Vázquez、Edurne Avellanal-Zaballa、Jorge Bañuelos、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.3390/molecules28124750

  日期：——

  absorption and emission bands in the red edge of the visible spectrum reaching the near-infrared with thiophene functionalization. The emission efficiency, both fluorescence and laser, of the polyphenylBODIPYs can be enhanced upon decoration of the peripheral phenyls with electron donor/acceptor groups at para positions. Alternatively, the polythiopheneBODIPYs show an astonishing laser performance despite

  在此，我们报告了一组具有五芳基化（苯基和/或噻吩）二吡啉框架的 π 扩展 BODIPY 的合成方法。当我们进行 Liebeskind-Srogl 交叉偶联 (LSCC) 时，我们利用 8-甲硫基-2,3,5,6-tetrabromoBODIPY 的完全化学选择性控制来专门功能化中间位置，然后进行四铃木反应使卤化位点芳基化。所有这些激光染料都在可见光谱的红边显示出吸收带和发射带，并通过噻吩官能化达到近红外区域。通过在对位用电子供体/受体基团修饰外围苯基，可以提高聚苯基BODIPY的荧光和激光发射效率。或者，尽管发射态具有电荷转移特性，聚噻吩BODIPY仍表现出惊人的激光性能。因此，这些 BODIPY 适合作为覆盖 610 nm 至 750 nm 光谱区域的稳定、明亮的激光源调色板。
• Synthesis and Spectroscopic Investigation of a Series of Push–Pull Boron Dipyrromethenes (BODIPYs)
  作者：Sunting Xuan、Ning Zhao、Xiangyi Ke、Zehua Zhou、Frank R. Fronczek、Karl M. Kadish、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02941

  日期：2017.3.3

  A series of push–pull BODIPYs bearing multiple electron-donating and electron-acceptor groups were synthesized regioselectively from 2,3,5,6,8-pentachloro-BODIPY, and characterized by NMR spectroscopy, HRMS, and X-ray crystallography. The influence of the push–pull substituents on the spectroscopic and electrochemical properties of BODIPYs was investigated. Bathochromic shifts were observed for both

  以2,3,5,6,8-五氯-BODIPY为原料，区域选择性地合成了一系列带有多个给电子基团和受电子基团的推拉BODIPY，并通过NMR光谱、HRMS和X射线晶体学进行了表征。研究了推拉取代基对 BODIPY 光谱和电化学性质的影响。引入推拉部分后，在不同溶剂中观察到吸光度（高达 37 nm）和发射（高达 60 nm）的红移。DFT 计算与光谱和循环伏安研究一致，表明安装推拉部分后 HOMO-LUMO 能隙减小。在 2 和 6 位上带有噻吩基的BODIPY 7在吸收 (635–653 nm) 和发射 (706–707 nm) 方面表现出最大的 λ max，但荧光量子产率也最低。所有 BODIPY 在黑暗中均无毒 (IC 50 > 200 μM)，并对人 HEp2 细胞显示出低光毒性 (IC 50 > 100 μM，1.5 J/cm 2 )。尽管荧光量子产率相对较低，但推拉式 BODIPYS