N-benzyl-1-thiophen-2-ylethanimine | 1307727-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-thiophen-2-ylethanimine
• CAS: 1307727-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: GOAZHHIDMRQAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-thiophen-2-ylethanimine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(benzylamino)-1-(thiophen-2-yl)]ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯作为方便的磷亲核试剂在由酮亚胺直接合成四取代 α-氨基膦酸中的应用

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯与各种酮亚胺缩合直接生成四取代的α氨基膦酸。所提出的反应在室温下很容易进行，并提供不稳定的四取代 α-氨基膦酸的甲硅烷基化酯，作为不可分离的反应中间体。后者的后续甲醇分解提供了所需的带有完全取代的 α-碳的 α-氨基膦酸，在从甲醇-丙酮混合物中简单重结晶后，作为结晶非吸湿性固体的总产率良好。nordstom

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.773
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-1-thiophen-2-ylethanimine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯作为方便的磷亲核试剂在由酮亚胺直接合成四取代 α-氨基膦酸中的应用

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯与各种酮亚胺缩合直接生成四取代的α氨基膦酸。所提出的反应在室温下很容易进行，并提供不稳定的四取代 α-氨基膦酸的甲硅烷基化酯，作为不可分离的反应中间体。后者的后续甲醇分解提供了所需的带有完全取代的 α-碳的 α-氨基膦酸，在从甲醇-丙酮混合物中简单重结晶后，作为结晶非吸湿性固体的总产率良好。nordstom

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.773

文献信息

• Facile synthesis of β,β′-diketophosphine sulfides from imines and Lawesson’s reagent
  作者：Hosni Slimani、Soufiane Touil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.110

  日期：2011.11

  In a convenient one-pot sequence, treatment of imines with Lawesson’s reagent (LR) followed by hydrolytic work-up leads to β,β′-diketophosphine sulfides in good to excellent yields. These compounds were isolated exclusively in their tautomeric β-keto-β′-enol form as was evident from IR and NMR spectroscopic data.

  在方便的一锅法操作中，用Lawesson试剂（LR）处理亚胺，然后进行水解后处理，可产生良好产率的β，β'-二酮膦膦硫化物。从IR和NMR光谱数据可以明显看出，这些化合物仅以互变异构体β-酮-β'-烯醇的形式分离。
• Intramolecular reductive Heck reaction in the synthesis of 3,3-disubstituted isoindolin-1-ones
  作者：M. A. Ashatkina、A. N. Reznikov、S. Yu. Vostrukhina、D. S. Nikerov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s11172-023-3963-2

  日期：2023.8

  An efficient approach to the synthesis of 3,3-disubstituted isoindolinones by intramolecular cyclization of enamides in the presence of the Pd(OAc)2/Ph3P catalytic system and sodium formate as a reducing agent was suggested.

  提出了一种在 Pd(OAc) 2 /Ph 3 P 催化体系和甲酸钠作为还原剂存在下通过烯酰胺分子内环化合成 3,3-二取代异吲哚啉酮的有效方法。
• Application of tris(trimethylsilyl) phosphite as convenient phosphorus nucleophile in the direct synthesis of tetrasubstituted α-aminophosphonic acids from ketimines
  作者：Bogdan Boduszek、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.773

  日期：——

  various ketimines leads directly to tetrasubstituted αaminophosphonic acids. The presented reaction proceeds readily at room temperature and provides labile silylated esters of tetrasubstituted α-aminophosphonic acids, as non-isolable reaction intermediates. Subsequent methanolysis of the latter provides the desired α-aminophosphonic acids bearing an fully substituted α-carbon in good overall yields as crystalline

  三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯与各种酮亚胺缩合直接生成四取代的α氨基膦酸。所提出的反应在室温下很容易进行，并提供不稳定的四取代 α-氨基膦酸的甲硅烷基化酯，作为不可分离的反应中间体。后者的后续甲醇分解提供了所需的带有完全取代的 α-碳的 α-氨基膦酸，在从甲醇-丙酮混合物中简单重结晶后，作为结晶非吸湿性固体的总产率良好。nordstom
• Base-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of <i>N-</i>Benzyl Ketimines to Arylacetylenes Followed by Oxidation: A One-Pot Access to Polyarylated 2<i>H</i>-Pyrroles via Intermediate Pyrrolines
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01009

  日期：2021.6.4