(2E,4E)-1-phenyl-2,4-hexadien-1-ol | 58927-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-1-phenyl-2,4-hexadien-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2,4-hexadien-3-ol；(+/-)-1-phenyl-hexa-2t,4t-dien-1-ol；(2E,4E)-1-phenylhexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 58927-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HYNZQUQCMFSCNI-XPQLPGEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  104 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-phenyl-2,4-hexadien-1-ol 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1，热水促进的烯丙醇的正重排：在合成多烯天然产物Navenone B中的应用

  摘要：

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo5004086
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E)-1-phenyl-2,4-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶-钒组合催化一锅法合成旋光烯丙基酯

  摘要：

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol102053a

文献信息

• Silica gel-mediated rearrangement of allylic acetates. Application to the synthesis of 1,3-enynes
  作者：Anna Serra-Muns、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c0cc00035c

  日期：——

  Silica gel was found to efficiently promote the rearrangement of allylic acetates into their most stable regioisomers under microwave irradiation. The reaction is easy to perform and eco-friendly. This method was applied to the metal-free synthesis of 1,3-enynes.

  发现硅胶在微波辐射下可有效促进乙酸烯丙酯重排成其最稳定的区域异构体。该反应易于进行且对环境友好。该方法用于1，3-烯炔的无金属合成。
• Nonshita, Katsumasa; Banno, Hiroshi; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 316 - 322
  作者：Nonshita, Katsumasa、Banno, Hiroshi、Maruoka, Keiji、Yamamoto, Hishashi

  DOI：——

  日期：——
• Barany et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2093,2096
  作者：Barany et al.

  DOI：——

  日期：——
• The regio- and stereoselectivity of intramolecular Diels-Alder reactions of fumarates: An unusual rearrangement-cyclization
  作者：Marcel K. Eberle、Hans Peter Weber

  DOI：10.1021/jo00237a001

  日期：1988.1
• EBERLE, MARCEL K.;WEBER, HANS-PETER, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 231-235
  作者：EBERLE, MARCEL K.、WEBER, HANS-PETER

  DOI：——

  日期：——