(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-[(1'S,2'R)-1'-2'-dihydroxy-3'-oxobutyl]pyrrolidine | 1361194-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-[(1'S,2'R)-1'-2'-dihydroxy-3'-oxobutyl]pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1361194-02-6
• 化学式: C₄₇H₅₃NO₈Si
• 分子量: 788.025
• InChiKey: DCYPEEOPCSRHPF-BXWJFFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-[(1'S,2'R)-1'-2'-dihydroxy-3'-oxobutyl]pyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,2R,3R,5S,6S,7S,7aR)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-6,7-dihydroxy-5-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  五羟基化吡咯里西啶风信子 C5 及其 C6、C7 差向异构体的拟议结构的合成

  摘要：

  从正交保护的 2,5-双脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇构型的吡咯烷合成两种五羟基化的吡咯里西啶，风信子 C5 (1) 和 6,7-二表-风信子 C5 (12)（即，7) 被描述。合成 1 的分析和光谱数据与天然风信子 C5 的分析和光谱数据存在一些差异，这些差异超过了先前在类似化合物中观察到的变化。在这方面，对合成 1 的化学衍生物的其他研究支持我们最初提出的结构，并建立了推定的 (+)-风信子 C5 的绝对构型，如 1 所示。这些研究使我们得出结论，天然化合物最初标记为 ( +)-风信子 C5 可能是不同的异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101126
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-[(1'S,2'R)-1'-2'-dihydroxy-3'-oxobutyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  五羟基化吡咯里西啶风信子 C5 及其 C6、C7 差向异构体的拟议结构的合成

  摘要：

  从正交保护的 2,5-双脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇构型的吡咯烷合成两种五羟基化的吡咯里西啶，风信子 C5 (1) 和 6,7-二表-风信子 C5 (12)（即，7) 被描述。合成 1 的分析和光谱数据与天然风信子 C5 的分析和光谱数据存在一些差异，这些差异超过了先前在类似化合物中观察到的变化。在这方面，对合成 1 的化学衍生物的其他研究支持我们最初提出的结构，并建立了推定的 (+)-风信子 C5 的绝对构型，如 1 所示。这些研究使我们得出结论，天然化合物最初标记为 ( +)-风信子 C5 可能是不同的异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101126

文献信息

• Synthesis of the Proposed Structure of Pentahydroxylated Pyrrolizidine Hyacinthacine C5 and Its C6,C7 Epimer
  作者：Juan A. Tamayo、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1002/ejoc.201101126

  日期：2011.12

  The synthesis of two pentahydroxylated pyrrolizidines, hyacinthacine C5 (1) and 6,7-di-epi-hyacinthacine C5 (12), from an orthogonally protected pyrrolidine of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol configuration (i.e., 7) is described. The analytical and spectroscopic data of synthetic 1 present some differences with those of natural hyacinthacine C5 that exceed the previously observed variations in similar

  从正交保护的 2,5-双脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇构型的吡咯烷合成两种五羟基化的吡咯里西啶，风信子 C5 (1) 和 6,7-二表-风信子 C5 (12)（即，7) 被描述。合成 1 的分析和光谱数据与天然风信子 C5 的分析和光谱数据存在一些差异，这些差异超过了先前在类似化合物中观察到的变化。在这方面，对合成 1 的化学衍生物的其他研究支持我们最初提出的结构，并建立了推定的 (+)-风信子 C5 的绝对构型，如 1 所示。这些研究使我们得出结论，天然化合物最初标记为 ( +)-风信子 C5 可能是不同的异构体。