Butyl 2-(3-phenylprop-2-ynoyloxymethyl)prop-2-enoate | 1089728-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyl 2-(3-phenylprop-2-ynoyloxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1089728-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BKNUKNZKSDBCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl 2-(3-phenylprop-2-ynoyloxymethyl)prop-2-enoate 、 溶剂黄146 在 2,2'-联吡啶 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 7.0h， 以72%的产率得到butyl (1S,5S)-5-benzoyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Pd（IV）催化反应，从Baylis-Hillman加合物衍生的1,6-烯炔的环化-氧化：多取代双环[3.1.0]己烷的立体选择性合成及对反应途径的认识

  摘要：

  Baylis-Hillman加合物的环化-氧化为通过Pd（II）/ Pd（IV）催化反应立体选择性地合成多种多取代的双环[3.1.0]环系提供了一种便捷的方法。我们还公开了C–Pd（IV）中间体可以通过醋酸乙烯酯的潜在亲核试剂通过S N 2型攻击进行还原消除，从而提供C sp 3 Csp3 –C sp 3 Csp3键形成，并且在Pd（ IV）约束碳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.108