(2Z,4E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enenitrile | 1360819-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enenitrile
• 英文别名: (E,2Z)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]pent-4-enenitrile
• CAS: 1360819-98-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: ZCHYXXXPQUVHLO-VAZLAWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enenitrile 在 Parkin's catalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(2Z,4E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Transmissive Olefination Route to Putative “Morinol I” Lignans

  摘要：

  A series of morinol-type lignans were rapidly assembled using a Grignard-based transmissive olefination. In combination with palladium-catalyzed arylations, the strategy provides stereoselective access to (7Z,7'E), (7E,7'E), and (7E,7'Z) morinol diastereomers and the (7Z,8'E) and (7E,8'E) conjugated analogues. Critical for the E/Z stereoselectivity is a new, general method for converting alkenenitriles to alkenemethanols that circumvents the enal E/Z isomerization commonly encountered during conventional i-Bu2AlH reduction.

  DOI：

  10.1021/jo3001723
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 (2Z,4E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯基腈透射式烯烃化：推定的木质素“ Morinol I”的合成

  摘要：

  格氏试剂触发与α'-羟基丙烯腈的加成消除反应，从而选择性地生成Z-烯腈。由格氏试剂，丙烯腈和醛组成的Z链烯腈的模块化组装是理想的立体选择性合成烯烃的方法，如推定的木脂素“ morinol I”所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101235

文献信息

• Alkenenitrile Transmissive Olefination: Synthesis of the Putative Lignan “Morinol I”
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu、Lihua Yao、Bhaskar Pitta、Matthew Purzycki、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1002/ejoc.201101235

  日期：2011.12

  Z-alkenenitriles. The modular assembly of Z-alkenenitriles from a Grignard reagent, acrylonitrile, and an aldehyde is ideal for stereoselectively synthesizing alkenes as illustrated in the synthesis of the putative lignan "morinol I."

  格氏试剂触发与α'-羟基丙烯腈的加成消除反应，从而选择性地生成Z-烯腈。由格氏试剂，丙烯腈和醛组成的Z链烯腈的模块化组装是理想的立体选择性合成烯烃的方法，如推定的木脂素“ morinol I”所示。
• Transmissive Olefination Route to Putative “Morinol I” Lignans
  作者：Lihua Yao、Bhaskar Pitta、P. C. Ravikumar、Matthew Purzycki、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/jo3001723

  日期：2012.4.6

  A series of morinol-type lignans were rapidly assembled using a Grignard-based transmissive olefination. In combination with palladium-catalyzed arylations, the strategy provides stereoselective access to (7Z,7'E), (7E,7'E), and (7E,7'Z) morinol diastereomers and the (7Z,8'E) and (7E,8'E) conjugated analogues. Critical for the E/Z stereoselectivity is a new, general method for converting alkenenitriles to alkenemethanols that circumvents the enal E/Z isomerization commonly encountered during conventional i-Bu2AlH reduction.