4-(4-methoxy-trans-styryl)-7-methyl-coumarin | 109614-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-trans-styryl)-7-methyl-coumarin
• 英文别名: 4-(4-methoxy-styryl)-7-methyl-coumarin；4-(4-Methoxy-trans-styryl)-7-methyl-cumarin；4-(4-Methoxy-styryl)-7-methyl-cumarin；4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-7-methylchromen-2-one
• CAS: 109614-27-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: NDICTQBFVSZZMI-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-trans-styryl)-7-methyl-coumarin 以 xylene 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Benzyl-11-(4-methoxy-phenyl)-7-methyl-3a,3b,11,11a-tetrahydro-chromeno[3,4-e]isoindole-1,3,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Soliman, A Y; El-Kafrawy, A F; Mohamed, F K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 5, p. 477 - 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(4-methoxy-trans-styryl)-7-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Dey; Seshadri, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and molecular modeling of coumarin derivatives as MDM2 inhibitors targeting breast cancer
  作者：Eman Y. Ahmed、Nehad A. Abdel Latif、Tamer Nasr、Hanem M. Awad、Omaima M. Abdelhafez

  DOI：10.1111/cbdd.14028

  日期：2022.4

  scaffold that was substituted with a variety of bioactive functional groups, for designing and synthesizing novel MDM2 inhibitors targeting breast cancer. The synthesized derivatives, 3c, 3d, 3g, 7b, 7c and 8 with IC50s ranging from 9.4 to 9.9 µM were evaluated for their safety on MCF10a normal breast cell line. The compounds showed selectivity indices of 2.15, 3.85, 2.75, 1.38, 3.72 and 5.20 respectively

  香豆素环被用作中心支架，被多种生物活性官能团取代，用于设计和合成针对乳腺癌的新型 MDM2 抑制剂。对合成的衍生物3c、3d、3g、7b、7c和8的 IC 50范围为 9.4 至 9.9 µM 进行了评估，以评估它们在 MCF10a 正常乳腺细胞系上的安全性。化合物的选择性指数分别为 2.15、3.85、2.75、1.38、3.72 和 5.20。7c选择进一步研究，该化合物能够下调 MDM2 和抗凋亡蛋白 Bcl-2 和 Bcl-xL，上调 p53 和促凋亡蛋白 BAX 的水平，导致细胞周期停滞在 G2 /M 期并激活 Caspase-9 诱导细胞凋亡。分子对接研究揭示了衍生物7c与 MDM2 蛋白 p53 结合口袋中的关键氨基酸相互作用的能力。此外，还对化合物7c的物理化学性质进行了计算机研究。
• Dey; Row, Journal of the Indian Chemical Society, 1923, vol. 1, p. 287
  作者：Dey、Row

  DOI：——

  日期：——
• Dimerization Reactions in Sunlight. V.¹ Photodimerization of Substituted Coumarins
  作者：AHMED MUSTAFA、MOHAMED KAMEL、MOHAMED ALI ALLAM

  DOI：10.1021/jo01359a008

  日期：1957.8
• Reactions with Mercaptans. III.¹ Action of Aromatic Thiols on Coumarins, 4-Styrylcoumarins and 2-Styrylchromones
  作者：Ahmed Mustafa、Mohamed Kamel、Mohamed Aly Allam、Abdel Hamid El-Sayed Harhash、Alaa Eldin Abdel Aziz Hassan

  DOI：10.1021/ja01600a056

  日期：1956.10
• 4-Styrylcoumarins and 2,3-Dimethylquinoxaline in Diene Syntheses
  作者：Ahmed Mustafa、Mohamed Kamel

  DOI：10.1021/ja01612a034

  日期：1955.4