[(1R,2R,5S,6S)-3-formyl-4-[5-(methoxymethoxy)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-1-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate | 1375006-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [(1R,2R,5S,6S)-3-formyl-4-[5-(methoxymethoxy)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-1-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1375006-01-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₁₁
• 分子量: 528.513
• InChiKey: IMJRGSZNLZZGAP-AALWMKDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,6S)-3-formyl-4-[5-(methoxymethoxy)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-1-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到[(3S,4S,6S,7R)-17-hydroxy-15-(methoxymethoxy)-6-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-5,9-dioxapentacyclo[8.8.0.02,8.04,6.011,16]octadeca-1(18),2(8),10,12,14,16-hexaen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of the Epoxykinamycin FL-120B′: Discovery of a Decarbonylative Photocyclization

  摘要：

  Photo-Friedel-Crafts a cylation of a naphthoquinone was attempted in an effort to access a diazobenzofluorenone en route to the epoxykinamycin natural product FL-120B'. Photoirradiation of the naphthoquinone substrate which resulted in the unexpected formation of a tetracyclic naphthofuran via a decarbonylative photocyclization process is described.

  DOI：

  10.1021/ol3010563
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 [(1R,2R,5S,6S)-3-formyl-4-[5-(methoxymethoxy)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-1-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Synthesis of the Epoxykinamycin FL-120B′: Discovery of a Decarbonylative Photocyclization

  摘要：

  Photo-Friedel-Crafts a cylation of a naphthoquinone was attempted in an effort to access a diazobenzofluorenone en route to the epoxykinamycin natural product FL-120B'. Photoirradiation of the naphthoquinone substrate which resulted in the unexpected formation of a tetracyclic naphthofuran via a decarbonylative photocyclization process is described.

  DOI：

  10.1021/ol3010563