Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-{[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-chloro-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-phosphoryloxy}-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 195304-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-{[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-chloro-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-phosphoryloxy}-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 195304-74-6
• 化学式: C₄₉H₄₂ClFN₁₁O₁₃P
• 分子量: 1078.36
• InChiKey: QUPBHXFOZKHEHR-UMHAOASYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  298.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-{hydroxy-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-phosphoryloxy}-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-{[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-chloro-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-phosphoryloxy}-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-chloro-3-fluorooxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New Sugar Modified 2′,5′-Oligoadenylate Trimers

  摘要：

  New 2',5'-oligonucleotide trimers containing 2',3'-dideoxy-3'-fluoro derivatives of adenosine at the 2'-terminal end of oligomers have been synthesized. Some of the synthesized trimers showed biological inhibitions of HIV-1 reverse transcriptase and HIV-1 induced syncytia formation.

  DOI：

  10.1080/07328319708002949
• 作为产物：
  描述：

  2'-chloro-2',3'-dideoxy-3'-fluoroadenosine 在 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 水 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-{[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-chloro-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-phosphoryloxy}-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LVI部分。含2'-末端2'，3'-二脱氧-3'-氟代腺苷衍生物的修饰的（2'-5'）三聚腺苷酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）triadenylates 13 - 16，含在2'-末端氟-2- 3''，3'-二脱氧腺苷衍生物，已通过磷酸三酯法合成。选择性封闭的核苷2，4，5，和7中，从相应的未保护核苷合成1，3，和6。合成的三聚体13和14分别为4倍和8倍，比来自天然三聚体17的对猪屎豆的磷酸二酯酶更稳定。与三聚体17相比新的化合物13 - 15抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性，和15和16的HIV-1诱导的合胞体形成2-3倍，而没有的13 - 16可以提高ř核苷酸酶大号活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810538