methyl (S)-7-({3-[(acetylamino)methylsulfanyl]propionyl}amino)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}haptanoate | 329348-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-7-({3-[(acetylamino)methylsulfanyl]propionyl}amino)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}haptanoate
• 英文别名: Boc-(S)-β³-HLys(N^wCO(CH2)3SCH2NHAc)-OMe
• CAS: 329348-46-1
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 433.569
• InChiKey: AXDFISXDUNAJBS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-7-({3-[(acetylamino)methylsulfanyl]propionyl}amino)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}haptanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 以74%的产率得到(S)-7-({3-[(acetylamino)methylsulfanyl]propionyl}amino)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}haptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有七个功能化侧链的α-十二肽的固相合成和 CD 光谱证据表明从水到甲醇溶液时发生显着的结构转换

  摘要：

  应用 Fmoc 方法和 Wang 树脂，通过手动固相技术合成了数毫克的全β3-十二肽，具有受保护的 N 端硫醇锚定基团和七个侧链。序列为β-HLys-β-HPhe-β-HTyr-β-HLeu-β-HLys-β-HSer-β-HLys-β-HPhe-β-HSer-β-HVal-β-HLys-β-HAla -OH（从 N 端到 C 端；见 1）。结构单元侧链中的官能团被 Boc (β-HLys) 或 t-Bu 醚 (β-HSer, β-HTyr) 保护，以允许用三氟乙酸同时脱保护和从树脂上脱离。所有偶联步骤均使用 HBTU（=O-（1H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐）/HOBt（=1-羟基-1H-苯并三唑）在 DMF 中实现。对于 Fmoc (=(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl) 脱保护，当链长超过七个或八个氨基酸部分时，开发了一种方案以克服先前报道的

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3139::aid-hlca3139>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 methyl (S)-7-({3-[(acetylamino)methylsulfanyl]propionyl}amino)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}haptanoate
  参考文献：
  名称：

  具有七个功能化侧链的α-十二肽的固相合成和 CD 光谱证据表明从水到甲醇溶液时发生显着的结构转换

  摘要：

  应用 Fmoc 方法和 Wang 树脂，通过手动固相技术合成了数毫克的全β3-十二肽，具有受保护的 N 端硫醇锚定基团和七个侧链。序列为β-HLys-β-HPhe-β-HTyr-β-HLeu-β-HLys-β-HSer-β-HLys-β-HPhe-β-HSer-β-HVal-β-HLys-β-HAla -OH（从 N 端到 C 端；见 1）。结构单元侧链中的官能团被 Boc (β-HLys) 或 t-Bu 醚 (β-HSer, β-HTyr) 保护，以允许用三氟乙酸同时脱保护和从树脂上脱离。所有偶联步骤均使用 HBTU（=O-（1H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐）/HOBt（=1-羟基-1H-苯并三唑）在 DMF 中实现。对于 Fmoc (=(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl) 脱保护，当链长超过七个或八个氨基酸部分时，开发了一种方案以克服先前报道的

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3139::aid-hlca3139>3.0.co;2-w