Methyl 10-bromo-9,12-epoxyoctadecanoate | 43084-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 10-bromo-9,12-epoxyoctadecanoate
• 英文别名: methyl 8-(3-bromo-5-hexyloxolan-2-yl)octanoate
• CAS: 43084-17-9
• 化学式: C₁₉H₃₅BrO₃
• 分子量: 391.389
• InChiKey: IMNDNBZDGVZSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 10-bromo-9,12-epoxyoctadecanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到9,12-Epoxyoctadecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 9,12‐epoxyoctadecanoate from castor oil

  摘要：

  摘要 我们在此报告 9,12-环氧十八烯酸甲酯（2-[7-甲氧羰基-庚基]-5-己基四氢呋喃）的合成。从蓖麻油甲酯中分离出的蓖麻油酸甲酯（12-羟基-9-顺式-十八烯酸甲酯）在紫外线辐射下以二苯基二硫化物作为自由基引发剂进行异构化，得到反式异构体蓖麻油酸甲酯。在二氯甲烷中缓慢加入 10%的溴溶液使后者环化，得到 10-溴-9,12-环辛基癸酸甲酯，在 Pd/C 催化剂作用下进行氢化，得到标题化合物--9,12-环辛基癸酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/bf02540670
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 12-hydroxy-9-octadecenoate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到Methyl 10-bromo-9,12-epoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 9,12‐epoxyoctadecanoate from castor oil

  摘要：

  摘要 我们在此报告 9,12-环氧十八烯酸甲酯（2-[7-甲氧羰基-庚基]-5-己基四氢呋喃）的合成。从蓖麻油甲酯中分离出的蓖麻油酸甲酯（12-羟基-9-顺式-十八烯酸甲酯）在紫外线辐射下以二苯基二硫化物作为自由基引发剂进行异构化，得到反式异构体蓖麻油酸甲酯。在二氯甲烷中缓慢加入 10%的溴溶液使后者环化，得到 10-溴-9,12-环辛基癸酸甲酯，在 Pd/C 催化剂作用下进行氢化，得到标题化合物--9,12-环辛基癸酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/bf02540670

文献信息

• Pseudohalogenation of methyl 9-hydroxy-<i>cis</i>-12-and 12-hydroxy-<i>cis</i>-9-octadecenoate
  作者：Fehmida Naqvi、Abdul Rauf、M. M. Siddiqui、M. S. Ahmad、S. M. Osman

  DOI：10.1007/s11746-997-0206-x

  日期：1997.6

  AbstractPseudohalogenation of methyl 9‐hydroxy‐cis‐12‐octadecenoate (I) and methyl 12‐hydroxy‐cis‐9‐octadecenoate (II) has been carried out with N,N‐dibromobenzenesulfonamide (NNDBS). Compounds I and II, on reaction with NNDBS, formed four and three products, respectively. The interesting feature of these reactions was the formation of 1,4‐epoxy compounds. The structures of individual compounds were established with the help of elemental and spectral analysis.