ethyl (E,5S)-5-amino-5-(furan-2-yl)pent-2-enoate | 1358883-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,5S)-5-amino-5-(furan-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1358883-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: OPELXCVQFCGMRJ-HMVTZJNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,5S)-5-amino-5-(furan-2-yl)pent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 rac-ethyl 2-(furan-2-yl)-1-isobutyryl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1Hindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体选择性合成高度官能化六氢吲哚的组合 Vinylogous Mannich/Diels-Alder 方法

  摘要：

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100996
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(1-ethoxy-1,3-butadienyloxy)dimethylsilane 在 磷酸二苯酯 、 硫酸 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 ethyl (E,5S)-5-amino-5-(furan-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体选择性合成高度官能化六氢吲哚的组合 Vinylogous Mannich/Diels-Alder 方法

  摘要：

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100996

文献信息

• A Combined Vinylogous Mannich/Diels-Alder Approach for the Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Hexahydroindoles
  作者：Bettina M. Ruff、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Marcel Sickert、Christoph Schneider、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201100996

  日期：2011.11

  derivatives is reported. The molecules synthesized are highly functionalized and bear up to six stereogenic centers. We were able to develop a stereoselective route starting from nonchiral commercially available materials. Key steps in the formation of the bicyclic products are an organocatalytic vinylogous Mukaiyama–Mannich and a Diels–Alder reaction. The former uses a 1,1′-bi-2-napthol (BINOL)-based

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。