methyl 2-(S-2-acetylamino-2-methoxycarbonylethyl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-5-[(trifluoroacetyl)amino]-2-thio-α-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosidonate | 1447273-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(S-2-acetylamino-2-methoxycarbonylethyl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-5-[(trifluoroacetyl)amino]-2-thio-α-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosidonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,6S)-6-[(2R)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1447273-15-5
• 化学式: C₂₄H₃₁F₃N₂O₁₃S
• 分子量: 644.577
• InChiKey: FWIXFPRSWYHSBK-VSCSMVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(S-2-acetylamino-2-methoxycarbonylethyl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-5-[(trifluoroacetyl)amino]-2-thio-α-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosidonate 在 三氟化硼乙醚 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4-S-(S-2-acetylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4-thio-5-[(trifluoroacetyl)amino]-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方法，获得不同的 4-取代的 Neu5Ac2en 糖苷，结合具有抗神经氨酸酶活性的分子元素

  摘要：

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300154
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 三氟化硼乙醚 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 2-(S-2-acetylamino-2-methoxycarbonylethyl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-5-[(trifluoroacetyl)amino]-2-thio-α-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方法，获得不同的 4-取代的 Neu5Ac2en 糖苷，结合具有抗神经氨酸酶活性的分子元素

  摘要：

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300154