<2,3-Naphthylenbis(oxy-2,1-ethandiyl)>bis-(p-toluolsulfonat) | 89012-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2,3-Naphthylenbis(oxy-2,1-ethandiyl)>bis-(p-toluolsulfonat)
• 英文别名: 2,3-bis-[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]naphthalene；2,3-bis[2-(p-tolylsulfonyl)ethoxy]naphthalene；[2,3-Naphthylenbis(oxy-2,1-ethandiyl)]bis-(p-toluolsulfonat)；2-[3-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]naphthalen-2-yl]oxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 89012-05-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₈S₂
• 分子量: 556.658
• InChiKey: VOVWIVLAGJIRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-methoxyphenoxy)methyl-3,6-dioxa-1,8-octanediol 、 <2,3-Naphthylenbis(oxy-2,1-ethandiyl)>bis-(p-toluolsulfonat) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以21.5%的产率得到(S)-12-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-2,3-naphtho-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  自发拆分愈创甘油醚,3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇衍生的套索醚的合成和提取性能

  摘要：

  能够自发拆分外消旋-3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇，愈创甘油醚 1 已被提议作为一种廉价且容易获得的对映体纯前体，用于合成具有结扎 OAr 和 OMe 臂的非外消旋冠醚（套索醚） ）。研究的牙冠未能与胺盐酸盐形成稳定的宿主/客体复合物；使用六氟磷酸盐实现了有效的络合。套索醚11c 实现了R*NH2·HPF6 的适度对映体识别。总的来说，提取的对映选择性与套索醚的提取能力成反比。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a02
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 吡啶 、 哌啶盐酸盐 作用下， 生成 <2,3-Naphthylenbis(oxy-2,1-ethandiyl)>bis-(p-toluolsulfonat)
  参考文献：
  名称：

  含（对甲氧基苯氧基）甲基的新型手性冠醚的合成及其对氨基酸酯的手性识别能力

  摘要：

  新颖冠醚9 - 13含有从3-衍生手性亚基（p甲氧基苯氧基）丙烷-1,2-二醇7在对映体纯形式制备。通过UV-vis滴定法检查了这些受体对L和D氨基酸衍生物的手性识别特性。这些受体表现出对异构体良好手性识别（高达ķ大号/ ķ d  = 5.81，ΔΔ ģ 0  = 4.30千焦摩尔-1）在CHCl 3在25℃下。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.019

文献信息

• Dibenzotetraaza Crown Ethers:  A New Family of Crown Ethers Based on <i>o</i>-Phenylenediamine
  作者：Sven H. Hausner、Cynthia A. F. Striley、Jeanette A. Krause-Bauer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo050281z

  日期：2005.7.1

  benzimidizoles were used to produce DBTA crown ethers with modified substituents and ether bridges, as well as benzimidazolidine crown ethers. The synthetic approach presented here proved to be a convenient route to a new family of crown ethers with overall yields of up to 48% based on the benzimidazole. Yields for the ring-closing step were generally high, ranging from 51% to 94%, without the need for high-dilution

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。
• Enantioselective complexation of chiral lariat crown ethers and chiral primary alkylammonium perchlorates
  作者：MEHMET ZAFER KÖYLÜ、TARIK ARAL、MEHMET KARAKAPLAN、ŞAFAK ÖZHAN KOCAKAYA、HALİL HOŞGÖREN

  DOI：10.3906/kim-1008-844

  日期：——

  In order to investigate the enantiomeric recognition abilities toward 2 chiral alkylammonium perchlorates (AmI, AmII) by ^1H-NMR titration method in CDCl_3, 4 chiral lariat ethers 8-11 with a (p-methoxyphenoxy) methyl flexible side arm were used. The most effective enantiomeric recognition was obtained by LCEs 9 and 11 toward AmII, by K_R/K_S 6.58 and K_S/K_R 6.63, respectively. The effect of macroring size, subunit of macroring, and side arm appeared to have strong influence on the binding ability of these alkylammonium ions.

  为了通过CDCl_3中的^1H-NMR滴定法研究对2种手性烷基高氯酸铵(AmI、AmII)的对映体识别能力，使用了具有(对甲氧基苯氧基)甲基柔性侧臂的4种手性套索醚8-11。 LCE 9 和 11 对 AmII 获得了最有效的对映体识别，分别为 K_R/K_S 6.58 和 K_S/K_R 6.63。 大环尺寸、大环亚基和侧臂的影响似乎对这些烷基铵离子的结合能力有很大影响。
• Chiral lariat ethers as membrane carriers for chiral amino acids and their sodium and potassium salts
  作者：Işıl Aydın、Tarık Aral、Mehmet Karakaplan、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.005

  日期：2009.2

  chiral lariat ethers 8–11 containing a (p-methoxyphenoxy) methyl side arm were used for chiral discrimination of amino acids in their zwitterionic form or as potassium and sodium salts in transport across a bulk chloroform membrane with satisfactory selectivity. The carriers that were employed exhibited different transport selectivity relative to the amino acids and their salts under study. The d/l selectivity

  4个手性套索醚8 - 11含（p（甲氧基苯氧基）甲基侧臂用于两性离子形式的氨基酸的手性鉴别，或钾盐和钠盐以令人满意的选择性穿过大块氯仿膜运输。相对于所研究的氨基酸及其盐，所使用的载体表现出不同的运输选择性。d / l选择性很大程度上取决于氨基酸或其盐，在某些情况下，已经获得了反向选择性。对于所有载体，在酪氨酸及其钾盐的情况下获得了最佳的选择性。发现氨基酸及其盐的转运速率受诸如载体和氨基酸或其盐的结构的因素控制。在这些因素中，还发现套索状醚的侧臂在运输过程中起重要作用。因此，我们研究的主要目标是通过液膜分离手性氨基酸。
• P-Stereogenic Diphosphacrowns: Facile Incorporation of Aromatic Rings
  作者：Yasuhiro Morisaki、Yoshiki Chujo、Ryosuke Kato、Hiroyuki Watanabe

  DOI：10.3987/com-15-13324

  日期：——

  P-Stereogenic diphosphacrowns containing naphthalene and pyridine rings were synthesized. Facile incorporation of aromatic rings, and chains of different lengths, into the diphosphacrown skeleton was achieved by altering the electrophile in our previously reported synthetic method. Pyridine-containing diphosphacrown exhibited chiral recognition ability for chiral ammonium salts and carboxylic acids. This is the first example of chiral recognition using P-stereogenic diphosphacrowns. H-1 and P-31 NMR spectra indicated that the nitrogen, oxygen, and chiral phosphorus atoms contributed to the chiral recognition cooperatively.
• Weber, Edwin; Koehler, Hans-Juergen; Reuter, Hans, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 959 - 968
  作者：Weber, Edwin、Koehler, Hans-Juergen、Reuter, Hans

  DOI：——

  日期：——