methyl (3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-(benzyloxycarbonylamino)cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentanecarboxylate | 811867-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-(benzyloxycarbonylamino)cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Cbz-[(S,S)-Ac5c(dOM)]4-OMe；methyl (3S,4S)-1-[[(3S,4S)-1-[[(3S,4S)-1-[[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopentanecarbonyl]amino]-3,4-dimethoxycyclopentanecarbonyl]amino]-3,4-dimethoxycyclopentanecarbonyl]amino]-3,4-dimethoxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 811867-72-8
• 化学式: C₄₁H₆₂N₄O₁₅
• 分子量: 850.961
• InChiKey: DZYWSEFNCRCQCJ-ALERXTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-(benzyloxycarbonylamino)cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentanecarboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Cbz-[(S,S)-Ac5c(dOM)]6-OMe
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸侧链手性中心唯一诱导同肽折叠分子的单手螺旋方向

  摘要：

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201102902
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 methyl (3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-{[(3S,4S)-3,4-dimethoxy-1-(benzyloxycarbonylamino)cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentyl]carbonylamino}cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸侧链手性中心唯一诱导同肽折叠分子的单手螺旋方向

  摘要：

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201102902

文献信息

• Chiral Centers in the Side Chains ofα-Amino Acids Control the Helical Screw Sense of Peptides
  作者：Masakazu Tanaka、Yosuke Demizu、Mitsunobu Doi、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1002/anie.200460420

  日期：2004.10.11