4,4-二甲基-1-(4-硝基苯基)戊-1-烯-3-酮 | 41564-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-1-(4-硝基苯基)戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (1e)-4,4-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 41564-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UILQQNPNRHEZAP-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-(4-硝基苯基)戊-1-烯-3-酮 在 锂硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4,4-dimethyl-1-p-nitrophenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Barker, Steven D.; Norris, Robert K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 527 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4,4-二甲基-1-(4-硝基苯基)戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  三丁基[（三甲基甲硅烷基）亚甲基]正膦制备三丁基-β-酮基和三丁基-β-烷氧基羰基亚烷基正膦的新方法及其在Wittig反应中的应用

  摘要：

  描述了通过用酰氯或氯甲酸酯处理三丁基 [（三甲基甲硅烷基）-亚甲基] 正膦来合成三丁基-β-酮-和三丁基-β-烷氧基羰基亚烷基正膦的一种新的有效方法。与三苯基类似物相比，这些化合物的研究较少（Maryanoff 和 Reitz，Chem Rev 1989, 89, 870；Taillefer 和 Cristau，Top Curr Chem，2003, 229, 41；Appel、Loos 和 Mayr，J Am Chem Soc 2009 , 131, 704) 因为三烷基稳定的叶立德非常活泼、易腐烂且更难合成。本文还介绍了原位生成的三丁基-β-酮-和三丁基-β-烷氧基羰基亚烷基膦与对硝基苯甲醛作为模型醛的反应，以获得 α,β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1002/hc.21246

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• Discovery of trisubstituted pyrazolines as a novel scaffold for the development of selective phosphodiesterase 5 inhibitors
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Heather Tinsley、Adam B. Keeton、Mohammed Weam、Noha H. Atta、Mennatallah A. Hammam、Amr Hefnawy、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104322

  日期：2020.11

  modifications led to new PDE5 inhibitors with approximately 20-fold improved potency to inhibit PDE5 and no COX-2 inhibitory activity compared with celecoxib. PDE isozyme profiling of compound 11 revealed a favorable selectivity profile. These results suggest that trisubstituted pyrazolines provide a promising scaffold for further chemical optimization to identify novel PDE5 inhibitors with potential for less

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些
• A NOVEL NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF THE FORMYL GROUP IN p-NITROBENZALDEHYDE WITH SOME CARBANIONS
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.173

  日期：1986.2.5

  p-Nitrobenzaldehyde reacts with some active methylene compounds in the presence of a strong base at low temperatures to give p-substituted nitrobenzenes by the two-step course involving the initial formation of the aldol adducts and the subsequent displacement of the carbinol moieties with excess carbanions.

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.
• Solid state aldol reactions of solvated and unsolvated lithium pinacolone enolate aggregates
  作者：Huan Pang、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130913

  日期：2020.2

  unsolvated lithium pinacolone enolate with a variety of solid aromatic aldehydes utilizing a mortar and pestle condition in comparison with the simple ball milling condition or tetrahydrofuran (THF) solution condition. In solution, the reactions are highly-selective with the aldol condensation product at room temperature. Under the condition of mortar and pestle, the reactions with unsolvated lithium pinacolone

  我们报道了使用研钵和研棒条件与简单球磨条件或四氢呋喃（THF）溶液条件相比，溶剂化和未溶剂化的频哪酮烯醇酸锂与多种固体芳族醛的固态羟醛反应的首次系统研究。在溶液中，在室温下，该反应对于醛醇缩合产物是高度选择性的。在研钵和研杵的条件下，与未溶解的频哪酮烯醇化锂的反应在室温下显示出羟醛缩合产物和羟醛加成产物的混合物。通过使用溶剂化的频哪酮烯醇化锂，对于大多数底物而言获得了更高的产率。此外，在简单的开球条件下重复反应，而无需在室温下采取其他预防措施，
• An Improved Procedure for the Claisen-Schmidt Reaction
  作者：J. V. Sinisterra、A. Garcia-Raso、J. A. Cabello、J. M. Marinas

  DOI：10.1055/s-1984-30882

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