(R)-2-(2-(bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 1447818-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-(bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (R)-2-[2-[Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphino]-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4alpha-isopropyl-5,5-dimethyl-2-oxazoline；[2-[(4R)-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-2-yl]-4-(trifluoromethyl)phenyl]-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphane
• CAS: 1447818-68-9
• 化学式: C₂₉H₂₅F₉NOP
• 分子量: 605.483
• InChiKey: IKVXMYRDKLMVST-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 二苯基硅烷 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.58h， 生成 (R)-2-(2-(bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and exploration of electronically modified (R)-5,5-dimethyl-(p-CF3)3-i-PrPHOX in palladium-catalyzed enantio- and diastereoselective allylic alkylation: a practical alternative to (R)-(p-CF3)3-t-BuPHOX

  摘要：

  The synthesis of the novel electronically modified phosphinooxazoline (PHOX) ligand, (R)-5,5-dimethyl-(p-CF3)(3)-i-PrPHOX, is described. The utility of this PHOX ligand is explored in both enantio- and diastereoselective palladium-catalyzed allylic alkylations. These investigations prove (R)-5,5-dimethyl-(p-CF3)(3)-i-PrPHOX to be an effective and cost-efficient alternative to electronically modified PHOX ligands derived from the prohibitively expensive (R)-t-leucine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.039
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-oxo-1-((S)-1-phenylallyl)cyclohexanecarboxylate 、 methyl 2-phenylallyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-2-(2-(bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphino)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 2-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84.615%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化构建邻位三级和全碳四级立体中心及其在顺序 Pd 催化中的应用

  摘要：

  由叔和全碳季中心组成的高度拥挤的邻位立体中心是通过 Ir 催化的 β-酮酯的不对称烯丙基烷基化产生的。这些催化反应以优异的产率进行，在任一反应伙伴上都有广泛的范围，并具有出色的区域、非对映和对映控制。随后的 Pd 催化烷基化的实施提供了两个手性中心的精确立体化学控制的二烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja4052075