(E)-3-(2-bromophenyl)-N,N,N-trimethylprop-2-en-1-aminium bromide | 34827-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)-N,N,N-trimethylprop-2-en-1-aminium bromide
• 英文别名: 2-Propen-1-aminium, 3-(2-bromophenyl)-N,N,N-trimethyl-, bromide；[(E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enyl]-trimethylazanium;bromide
• CAS: 34827-06-0
• 化学式: Br*C₁₂H₁₇BrN
• 分子量: 335.082
• InChiKey: BZYFYFMQNPNZER-WVLIHFOGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘环己烷 、 (E)-3-(2-bromophenyl)-N,N,N-trimethylprop-2-en-1-aminium bromide 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基碘化铵 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到(E)-1-bromo-2-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙基铵盐与烷基碘的还原交叉偶联

  摘要：

  通过 C-N 键断裂，烯丙基铵盐与烷基亲电子试剂发生了前所未有的还原交叉偶联反应。一系列烯丙基溴化铵顺利参与镍催化的锌介导的烯丙基-烷基与烷基碘的交叉亲电子偶联反应，以中等至良好的产率和高线性选择性提供结构多样的烯烃产物。初步的机理实验与从烷基碘形成烷基自由基的情况一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01550
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(3-bromoprop-1-en-1-yl)benzene 、 三甲胺 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-(2-bromophenyl)-N,N,N-trimethylprop-2-en-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙基铵盐与烷基碘的还原交叉偶联

  摘要：

  通过 C-N 键断裂，烯丙基铵盐与烷基亲电子试剂发生了前所未有的还原交叉偶联反应。一系列烯丙基溴化铵顺利参与镍催化的锌介导的烯丙基-烷基与烷基碘的交叉亲电子偶联反应，以中等至良好的产率和高线性选择性提供结构多样的烯烃产物。初步的机理实验与从烷基碘形成烷基自由基的情况一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01550

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Allylammonium Salts with Alkyl Iodides
  作者：Jia-Jia Liao、Ren-Gui Tian、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01550

  日期：2023.10.20

  An unprecedented reductive cross-coupling reaction of allylammonium salts with alkyl electrophiles has been established through C–N bond cleavage. A range of allylammonium bromides smoothly participated in the nickel-catalyzed zinc-mediated allyl–alkyl cross-electrophile coupling reaction with alkyl iodides, delivering structurally diverse alkene products in moderate to good yields with high linear

  通过 C-N 键断裂，烯丙基铵盐与烷基亲电子试剂发生了前所未有的还原交叉偶联反应。一系列烯丙基溴化铵顺利参与镍催化的锌介导的烯丙基-烷基与烷基碘的交叉亲电子偶联反应，以中等至良好的产率和高线性选择性提供结构多样的烯烃产物。初步的机理实验与从烷基碘形成烷基自由基的情况一致。