dimethyl 5-((phenylamino)methyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate | 4915-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-((phenylamino)methyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-phenylaminomethyl-3,5-dicarbmethoxy-Δ²-pyrazoline；5-anilinomethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；5-<-Anilino-methyl>-Δ²-pyrazolin-dicarbonsaeure-(3,5)-dimethylester
• CAS: 4915-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: SLFLGMBGJDIBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 叠氮苯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到dimethyl 5-((phenylamino)methyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC系统催化与叠氮化物形成α，β-不饱和酯的环氧化物产物

  摘要：

  已经开发出NHC催化的具有叠氮化物的α，β-不饱和酯的环加合物的形成。在N-杂环卡宾催化剂的存在下，该策略可以高产率和区域选择性地生成1,2,3-三唑和二氢吡唑。还介绍了该工艺的广泛基材范围和机理研究。

  DOI：

  10.1039/c7ob02469j

文献信息

• 一种3,5-二取代吡唑啉类化合物的合成方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN107033080A

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一种3,5‑二取代吡唑啉类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以丙烯酸酯和叠氮为反应原料，以卡宾为催化剂，反应得3,5‑二取代吡唑啉类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• An Improved Synthesis of Pyrazolines from Aryl Azides and Acrylic Esters
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、V. Geetha

  DOI：10.1055/s-2002-20482

  日期：——

  Substituted pyrazoline derivatives are synthesized in high yields through the cycloaddition reactions of azides with acrylates under Baylis-Hillman reaction conditions. Improved yields and enhanced rates are obtained using DABCO as the base.

  在 Baylis-Hillman 反应条件下，通过叠氮化物与丙烯酸酯的环加成反应以高产率合成取代的吡唑啉衍生物。使用 DABCO 作为基础可以提高产量和提高速率。