(E)-5-[(S)-5-((Z)-3-iodo-2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-2-methyl-pent-2-enal | 918313-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-5-[(S)-5-((Z)-3-iodo-2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-2-methyl-pent-2-enal
• CAS: 918313-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₃
• 分子量: 360.192
• InChiKey: XVPTYJVITHIMOB-SABYEFDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(S)-5-((Z)-3-iodo-2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-2-methyl-pent-2-enal 在 四(三苯基膦)钯 chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘环己烷 、 4 A molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2Z,5S,11S,12S)-1-hydroxy-3,14-dimethyl-11-prop-1-en-2-yl-6,16-dioxatricyclo[10.3.1.15,8]heptadeca-2,8(17),14-triene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  探索呋喃类藤蔓生物之间的生物合成关系：（-）-联吡啶J，（+）-tric香烯，（+）-rubifolide和（+）-异epilophodione B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-联吡啶J的不对称全合成及其通过跨环1,3-偶极环加成反应转变为（+）-香烯的过程。另外，据报道，（-）-联萘醌J转化为（+）-卢比佛利特和（+）-异epilophodioneB。讨论了呋喃ce类化合物之间的生物合成关系以及1,3-偶极环加成在生物合成中的可能作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062581o
• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-5-((Z)-3-iodo-2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-propionaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (E)-5-[(S)-5-((Z)-3-iodo-2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-2-methyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  探索呋喃类藤蔓生物之间的生物合成关系：（-）-联吡啶J，（+）-tric香烯，（+）-rubifolide和（+）-异epilophodione B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-联吡啶J的不对称全合成及其通过跨环1,3-偶极环加成反应转变为（+）-香烯的过程。另外，据报道，（-）-联萘醌J转化为（+）-卢比佛利特和（+）-异epilophodioneB。讨论了呋喃ce类化合物之间的生物合成关系以及1,3-偶极环加成在生物合成中的可能作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062581o