N-Chlor-N-tert.-butylpentanamid | 10271-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Chlor-N-tert.-butylpentanamid
• 英文别名: N-Chlor-N-tert.-butylpentamid
• CAS: 10271-70-2
• 化学式: C₉H₁₈ClNO
• 分子量: 191.701
• InChiKey: VEDHWXDYAVBDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Chlor-N-tert.-butylpentanamid 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到N-(tert-butyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  The mechanisam of electrochemical reduction of N-haloamides in acetonitrile: trapping of intermediate amide anions and father–son protonation

  摘要：

  在乙腈中，N-卤代酰胺（ZCONRX）的电化学还原包括两个连续的单电子转移，并生成酰胺负离子。试图捕获由第一个电子转移产生的中间酰基自由基的尝试未成功。在N-卤代-N-羟酰胺（R = H）的情况下，电极上形成的酰胺负离子从进入的N-卤代-N-羟酰胺分子中提取一个质子，从而形成母酰胺和N-卤代酰胺的共轭碱（父子质子化）。因此，达到电极的N-卤代-N-羟酰胺的一半被还原，另一半被转化为其共轭碱。在含0.2%水的乙腈-LiClO4（0.2 M）中，共轭碱可被还原，因此极谱图显示了两个波（不可逆和扩散控制），分别由于N-卤代-N-羟酰胺的还原和其共轭碱的还原而产生等强度。在N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺（X = Cl，R = 烷基或芳基）的情况下，酰胺负离子从介质中提取一个质子，形成母酰胺和与起始N-氯代酰胺反应的阴离子物种，再生酰胺负离子。因此，库仑计量结果较低。然而，在存在乙酸的情况下，还原消耗2 F/mol，符合预期。N-烷基酰胺负离子已通过N-烷基化和N-酰化进行捕获。N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺的伏安图在汞和铂上显示多个波，由于钝化-吸附现象，但在玻璃碳上只显示单个波。

  DOI：

  10.1139/v82-168
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)pentanamide 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-Chlor-N-tert.-butylpentanamid
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Nitrogen Radicals. IV. The Rearrangement of N-Halamides and the Synthesis of Iminolactones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00965a029

文献信息

• The Electroreduction of Some <i>N</i>-Haloamides
  作者：Denis Bérubé、Jean Caza、Frank M. Kimmerle、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v75-434

  日期：1975.10.15

  The electroreduction of nine N-haloamides (ZCONRX) at a dropping mercury electrode has been investigated in protic and aprotic media. Preparative electrolysis indicated the possibility of capturing the intermediate amide radical by intermolecular addition to olefins or by intramolecular hydrogen abstraction.

  已经在质子和非质子介质中研究了九个 N-卤代酰胺 (ZCONRX) 在滴汞电极上的电还原。制备电解表明通过分子间加成到烯烃或分子内夺氢来捕获中间酰胺自由基的可能性。