(S)-3-(1-methyl)pyrrolidinyl methanesulfonate | 952747-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-methyl)pyrrolidinyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-(S)-(1-methyl)pyrrolidinyl methanesulfonate；[(3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 952747-43-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 179.24
• InChiKey: ZLSJKTQPVNLALJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-methyl)pyrrolidinyl methanesulfonate 、 二苯甲酮肟 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 以100%的产率得到benzophenone O-[3-(R)-(1-methyl)pyrrolidinyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  异戊肟的新型类似物，一种有效的Na +，K + -ATPase抑制剂：合成与构效关系。

  摘要：

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，

  DOI：

  10.1021/jm800257s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(S)-3-(1-methyl)pyrrolidinyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  异戊肟的新型类似物，一种有效的Na +，K + -ATPase抑制剂：合成与构效关系。

  摘要：

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，

  DOI：

  10.1021/jm800257s