(4-chlorophenyl)(2-methylallyl) sulfide | 108212-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-methylallyl) sulfide
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)benzene
• CAS: 108212-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClS
• 分子量: 198.716
• InChiKey: KWAKVGKDSFVEER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 、 (4-chlorophenyl)(2-methylallyl) sulfide 在 hemin 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到(4-chlorophenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  血红素与2、2、2、3-三氟重氮乙烷催化的Hemin催化的脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应

  摘要：

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901534
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 4-氯苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-chlorophenyl)(2-methylallyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  血红素与2、2、2、3-三氟重氮乙烷催化的Hemin催化的脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应

  摘要：

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901534

文献信息

• Thioether-Facilitated Iridium-Catalyzed Hydrosilylation of Steric 1,1-Disubstituted Olefins
  作者：Xueyan Zhang、Chengpeng Gao、Xingze Xie、Yuanqi Liu、Shengtao Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201901513

  日期：2020.2.7

  of steric 1,1‐disubstituted terminal alkenes is demonstrated. Investigations on substrate scope and control experiments revealed the necessity of thioether in promoting this process under a simple iridium catalysis system. This convenient and feasible method is expected to be useful in the synthesis of sulfur‐containing organosilicon polymers with different side‐chains.

  证明了一种简便有效的策略，用于空间1,1-二取代的末端烯烃的氢化硅烷化。对底物范围和控制实验的研究表明，在简单的铱催化系统下，硫醚在促进该过程中的必要性。这种方便可行的方法有望用于合成具有不同侧链的含硫有机硅聚合物。
• Syntheses of 4-allyl-/4-allenyl-4-(arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones <i>via</i> the photochemical Doyle–Kirmse reaction
  作者：Jianwei Xie、Muhammad Suleman、Zaibin Wang、Xinfei Mao、Beibei Mao、Jiale Fan、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/d1ob00859e

  日期：——

  Facile synthesis of 4-allyl-/4-allenyl-4-(arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones via the visible-light-induced Doyle–Kirmse reaction of 4-diazo-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones with allyl-/propargyl sulfides is reported. The reaction proceeds via the generation of free carbenes from cyclic diazo compounds followed by in situ formation of sulfonium ylide intermediates, which subsequently undergo [2,3-sigmatropic

  通过4-diazo-1,4-dihydroisoquinolin-3 的可见光诱导 Doyle-Kirmse 反应轻松合成 4-allyl- /4-allenyl-4-( arylthio)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones已报道了具有烯丙基-/炔丙基硫化物的 -ones。该反应通过从环状重氮化合物生成游离卡宾，然后原位形成锍叶立德中间体进行，随后进行 [2,3-σ 重排]，以中等至良好的产率得到高度官能化的二氢异喹啉酮。该反应的优点是底物范围广、无催化剂且条件温和。
• Reactions of sulfenyl chlorides and their derivatives. 25. Reaction of chloride ion with thiiranium ions prepared by two different methods
  作者：George H. Schmid、Mark Strukelj、Snezana Dalipi、M. Dominic Ryan

  DOI：10.1021/jo00388a013

  日期：1987.6
• SCHMID, GEORGE H.;STRUKELJ, MARK;DALIPI, SNEZANA;RYAN, M. DOMINIC, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2403-2407
  作者：SCHMID, GEORGE H.、STRUKELJ, MARK、DALIPI, SNEZANA、RYAN, M. DOMINIC

  DOI：——

  日期：——