Dimethyl 1-(p-bromophenyl)-1-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrolo<2,1-c>-1,4-thiazine-7,8-dicarboxylate | 57132-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Dimethyl 1-(p-bromophenyl)-1-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrolo<2,1-c>-1,4-thiazine-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-1-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazine-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 1-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-4-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]thiazine-7,8-dicarboxylate
• CAS: 57132-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₅S
• 分子量: 438.299
• InChiKey: HFITUOGEFWCGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-(p-bromophenyl)-1-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrolo<2,1-c>-1,4-thiazine-7,8-dicarboxylate 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POTTS K. T.; CHOUDHURY D. R.; WESTBY T. R., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 2, 187-191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-Bromophenacyl)-4-methylthiazolium bromide 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Dimethyl 1-(p-bromophenyl)-1-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrolo<2,1-c>-1,4-thiazine-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of reactions of thiazolium and benzothiazolium N-phenacylides with electron-deficient acetylenes

  摘要：

  噻唑鎓和苯并噻唑鎓N-苯甲酰甲酯与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）的反应已重新研究。噻唑鎓N-苯甲酰甲酯5，由4-甲基或5-苯基-3-苯甲酰甲基噻唑鎓溴13与三乙胺现场生成，与DMAD在无水DMF中反应生成噻唑环开环产物15，其中嵌入了两个DMAD分子。在水合DMF和无水DMF中加入高氯酸锂进行的反应得到半硫缩醛6，这些半硫缩醛可以转化为亚胺和DMAD的1:2反应产物15。苯并噻唑鎓N-苯甲酰甲酯8同样与DMAD反应，得到1:2反应产物19或半硫缩醛20。对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19960000629

文献信息

• Bridgehead nitrogen systems. X. Cycloadditions with thiazolium N-ylides
  作者：K. T. Potts、D. R. Choudhury、T. R. Westby

  DOI：10.1021/jo00864a002

  日期：1976.1