(4R,5S)-5-acetyl-4-isopropyl-3-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one | 306776-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-acetyl-4-isopropyl-3-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 306776-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SMQVVACBXWPYJB-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-acetyl-4-isopropyl-3-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (1R,2S)-(2,3-dihydroxy-1-isopropyl-3-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称三组分曼尼希反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001923x
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5S)-5-acetyl-4-isopropyl-3-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称三组分曼尼希反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001923x

文献信息

• The Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Three-Component Mannich Reaction:  Scope, Optimization, and Application to the Highly Enantioselective Synthesis of 1,2-Amino Alcohols
  作者：Benjamin List、Peter Pojarliev、William T. Biller、Harry J. Martin

  DOI：10.1021/ja0174231

  日期：2002.2.1

  We have developed proline-catalyzed direct asymmetric three-component Mannich reactions of ketones, aldehydes, and amines. Several of the studied reactions provide beta-amino carbonyl compounds (Mannich products) in excellent enantio-, diastereo-, regio-, and chemoselectivities. The scope of each of the three components and the influence of the catalyst structure on the reaction are described. Reaction

  我们开发了脯氨酸催化的酮、醛和胺的直接不对称三组分曼尼希反应。一些研究的反应提供了具有出色对映选择性、非对映选择性、区域选择性和化学选择性的 β-氨基羰基化合物（曼尼希产物）。描述了三种组分各自的范围以及催化剂结构对反应的影响。优化了反应条件，讨论了不对称诱导的机理和来源。我们进一步介绍了我们的反应在 1,2-氨基醇的高度对映选择性合成中的应用。