methyl 2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]acetate | 1134565-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]acetate
• CAS: 1134565-67-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XPPCEMLIKQJOHL-ZYHUDNBSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,6R)-1,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-enyl]acetate 、 甲基锂 在 indium(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021