Imidazole-1-carbothioic acid O-((5E,13E)-(3aR,4R,9S)-9-methyl-2,7-dioxo-2,3,3a,4,7,9,10,11,12,14a-decahydro-1H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-4-yl) ester | 95192-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Imidazole-1-carbothioic acid O-((5E,13E)-(3aR,4R,9S)-9-methyl-2,7-dioxo-2,3,3a,4,7,9,10,11,12,14a-decahydro-1H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-4-yl) ester
• CAS: 95192-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 388.488
• InChiKey: XIHOREWYXGXRCX-SPKLXFACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-((5E,13E)-(3aR,4R,9S)-9-methyl-2,7-dioxo-2,3,3a,4,7,9,10,11,12,14a-decahydro-1H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-4-yl) ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Methanesulfonic acid (4E,13E)-(3aS,9S)-9-methyl-7-oxo-2,3,3a,6,7,9,10,11,12,14a-decahydro-1H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of macrolide antibiotics. 6. Late steps in brefeldin A biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a045
• 作为产物：
  描述：

  brefeldin A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-((5E,13E)-(3aR,4R,9S)-9-methyl-2,7-dioxo-2,3,3a,4,7,9,10,11,12,14a-decahydro-1H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-4-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of macrolide antibiotics. 6. Late steps in brefeldin A biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a045