2-(tert-butoxy)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-2-oxo-N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)ethanaminium bromide | 1206549-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxy)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-2-oxo-N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)ethanaminium bromide
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[2-(trifluoromethyl)benzyl]ammonium bromide
• CAS: 1206549-05-4
• 化学式: Br*C₁₇H₂₅F₃NO₃
• 分子量: 428.29
• InChiKey: WEQAJNKQAJKFLM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxy)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-2-oxo-N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)ethanaminium bromide 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(tert-butoxy)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-2-oxo-N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)ethanaminium bromide 、 (S)-2-(tert-butoxy)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-2-oxo-N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)ethanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  氮为中心的手性四烷基铵盐的分辨率：应用到[1,2]史蒂文斯重排用ñ -到- Ç手性传输

  摘要：

  的分辨率Ñ -手性，氨基酸衍生的季铵盐是通过使用手性BINOL作为络合剂证实。描述了确定的N-手性四烷基铵盐的对映体纯度和绝对构型。的[1,2]史蒂文斯重排ñ -手性铵盐被示出具有进行ñ -到- Ç手性传输，得到光学活性的3-取代的吗啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.025
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(tert-butoxy)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-2-oxo-N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)ethanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  手性硼酸四炔基酯作为 N-手性四烷基铵盐的手性溶剂化剂

  摘要：

  N-手性四烷基铵盐 (R 4 NX) 与手性四炔基硼酸钠 (NaBR* 4 ) 作为手性溶剂化剂的手性拆分得到了证明。这些物质之间的离子交换以良好的收率进行，产生相应的四烷基铵手性硼酸盐 (R 4 NBR* 4 ) 的非对映异构体混合物。如此获得的盐的1 H NMR分析使得能够以足够的准确度确定R 4 NX的对映异构体比率(er)。为了评估我们的方法，研究了富含对映体的 R 4 NX 的分辨率。R 4 NBR∗ 4的非对映体比 (dr)通过我们的方法测定的结果与手性 HPLC 分析测定的 R 4 NX 的 er 有很好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132783