硒杂环戊烷 | 3465-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 硒杂环戊烷
• 英文名称: selenolane
• 英文别名: tetrahydroselenophene；Selenophene, tetrahydro-
• CAS: 3465-98-3
• 化学式: C₄H₈Se
• 分子量: 135.068
• InChiKey: PWBKFOFSZZSKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒杂环戊烷 在 溴化硒 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 以68%的产率得到1,1-二溴四氢硒吩
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dihalo-9-selenabicyclo[3.3.1]nonanes and their complexes with selenium dihalides: synthesis and structural characterisation

  摘要：

  2,6-二卤-9-硒杂双环[3.3.1]壬烷与SeCl₂和SeBr₂形成2:1配合物，这是含有Se⋯Se⋯Se键的配位化合物的首次代表。

  DOI：

  10.1039/c5nj00684h
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzylselanyl-pentanoic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 正己烷 为溶剂， 生成 硒杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Homolytic substitution on selenium: formation of selenium-containing heterocycles by direct carbon–selenium bond formation

  摘要：

  来源于5-(苄基硒烯)戊酸、6-(苄基硒烯)己酸和7-(苄基硒烯)庚酸的硫羟胺酯在辐射照射下平稳分解，伴随二氧化碳的释放，良好地生成四氢硒苯、硒烷和硒烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000057
• 作为试剂：
  描述：

  Tetramethylenebromoselenonium bromide 、 环己烯 在 硒杂环戊烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到Selenophenium, 1-(2-bromocyclohexyl)tetrahydro-, bromide
  参考文献：
  名称：

  Magdesieva, N. M.; Gordeev, M. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 857 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational selection of the cation of an ionic liquid to control the reaction outcome of a substitution reaction
  作者：Rebecca R. Hawker、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c8cc00241j

  日期：——

  A range of ionic liquids was examined as solvents for a substitution reaction. They were chosen through rationally varying the ionic liquid cation in order to enhance the rate constant. Access to charge and electron-withdrawing substituents benefitted rate enhancement, allowing ionic liquids to be rationally selected to control reaction outcome.

  检查了一定范围的离子液体作为取代反应的溶剂。通过合理地改变离子液体阳离子来选择它们，以提高速率常数。接触电荷和吸电子取代基有助于提高速率，从而可以合理地选择离子液体来控制反应结果。
• [Tc(OH₂)(CO)₃(PPh₃)₂]⁺: A Synthon for Tc(I) Complexes and Its Reactions with Neutral Ligands
  作者：Maximilian Roca Jungfer、Ulrich Abram

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02599

  日期：2021.11.1

  from [Tc(OH2)(CO)3(PPh3)2]+ proceed under mild conditions and are generally almost quantitative. Some of the formed complexes are remarkably stable and inert, while others provide products with one labile ligand for further reactions. The derived complexes of the type [Tc(L)(CO)3(PPh3)2]+ and [Tc(L)2(CO)2(PPh3)2]+ represent an interesting opportunity for the development of 99mTc complexes with potential

  描述了新型高反应性 [Tc(OH 2 )(CO) 3 (PPh 3 ) 2 ] +阳离子的可扩展合成。已经系统地探索了该化合物与通过 C、N、O、S、Se 和 Te 配位的中性配体的配体交换化学。复合物要么在水配体的排他交换下保留原始的反式三羰基核心，要么通过热脱羰形成二羰基复合物。从 [Tc(OH 2 )(CO) 3 (PPh 3 ) 2 ] +开始的配体交换反应在温和的条件下进行，通常几乎是定量的。一些形成的复合物非常稳定和惰性，而另一些则提供带有一种不稳定配体的产物，用于进一步反应。[Tc(L)(CO) 3 (PPh 3 ) 2 ] +和 [Tc(L) 2 (CO) 2 (PPh 3 ) 2 ] +类型的衍生配合物代表了开发99m Tc的有趣机会可能用于放射性药物的复合物。水配体的快速置换突出了 [Tc(OH 2 )(CO) 3 (PPh 3 )的合成价值2 ] +作为在锝有机金属化
• Synthesis of Hexylselenol and Hexylselenides from Hexylthiol Involving ­Hexylthiolanium Salts
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Michael Robert

  DOI：10.1055/s-2006-951470

  日期：2006.9

  Selenium nucleophiles react regioselectively at the endo­cyclic or exocyclic carbon of hexylthiolanium salts depending upon the nature of the salt.

  硒亲核试剂在六硫氮盐的内环或外环碳上选择性反应，具体取决于盐的性质。
• Dinuclear niobium(III) and tantalum(III) complexes with thioether and selenoether ligands [{MIIIX2(L)}2(μ-X)2(μ-L)] (M = Nb, Ta; X = Cl, Br; L = R2S, R2Se): Syntheses, structures, and the optimal conditions and the mechanism of the catalysis for regioselective cyclotrimerization of alkynes
  作者：Masatoshi Matsuura、Takashi Fujihara、Masaki Kakeya、Tomoaki Sugaya、Akira Nagasawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.035

  日期：2013.11

  catalytic activity. The niobium(III) chloride complexes with selenoether (L = dimethyl selenide (Me2Se), tetrahydroselenophene (C4H8Se, THSe, selenolane) have higher rates for the reaction with alkynes, but low activity for the cyclotrimerization. Tantalum(III) chloride complexes (L = Me2S, THT, tetrahydrothiopyran (C5H10S, THTP, thiane)) have lower catalytic activities than the niobium(III) ones, because

  一系列具有硫属元素供体[M III X 2（L）} 2（μ-X）2（μ-L）]的双核卤化铌（III）和钽（III）络合物（M = Nb; X = Cl， Br; L = R 2 S，R 2 Se）（M = Ta; X = Cl，Br; L = R 2 S）已通过二金属（V）十卤化物（M 2 X 10）和镁和L。通过X射线晶体学测定，其中五个新配合物的结构具有MM双键。事实证明，溶剂和温度在实现炔烃的环三聚化的高产率和区域选择性中起重要作用。氯化铌（III）配合物（L =二甲基硫醚（Me 2 S），四氢噻吩（C 4 H 8 S，THT，噻吩）在室温下在甲苯中与苯乙炔反应，得到了首尾相接的三环三聚体炔，1,3,5- （Ph）3 -2,4,6-（H）3-苯和头对头环加成的1,2,4-（Ph）3 -3,5,6- （高）3-苯，收率高。硫醚配体越小，催化活性越高。氯化铌与硒醚（L =二甲基硒化物（Me
• Homolytic substitution at selenium: ring closure of ω-(benzylseleno)alkyl radicals
  作者：Lynda J. Benjamin、Carl H. Schiesser、Katarina Sutej

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86334-1

  日期：1993.3

  selenopane in approximately 50% yield. These reactions presumably involve intramolecular free radical homolytic substitution at selenium and appear to proceed readily for both primary and secondary carbon-centered radicals. The 5-(benzylseleno)hex-2-yl radical (1f) appears to ring close without stereoselectivity, to give a 1:1 mixture of - and -2,4-dimethyltetrahydroselenophene, a finding in keeping with

  已经研究了一系列ω-（苄基硒代）烷基自由基（1）的闭环。ω-（苄基硒代）链烷酸衍生的硫代异羟肟酸酯在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳，从而以78-95％的收率提供5元和6元含硒环。衍生自7-（苄基硒基）庚酸的硫代异羟肟酸酯以约50％的产率提供7元杂环硒戊烷。这些反应大概涉及硒中的分子内自由基均溶取代，并且对于伯和仲碳中心的自由基似乎都很容易进行。5-（苄基硒基）己-2-基（1f）似乎闭环而没有立体选择性，得到-和1：1的混合物-2,4-二甲基四氢硒化硒，与分子力学（MM2）计算保持一致。

表征谱图