4,4-二甲基-3,5,9,11-四氧杂三环[6.2.1.02,6]十一碳-7-基苯甲酸酯 | 67307-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-3,5,9,11-四氧杂三环[6.2.1.02,6]十一碳-7-基苯甲酸酯
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2-O-benzoyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (+)-2-O-Benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1,6-anhydro-D-galactopyranose；O²-benzoyl-O³,O⁴-isopropyliden-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose；1,6-Anhydro-2,O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranose；[(1R,2S,6S,7R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-yl] benzoate
• CAS: 67307-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: XROOSVMIBOCEOO-NLRWUALESA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,5,9,11-四氧杂三环[6.2.1.02,6]十一碳-7-基苯甲酸酯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1R,2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of some pyranoside diol monotriflates with nucleophiles and bases

  摘要：

  Reaction of pyranoside diol (equatorial) monotriflates with soft, nonbasic nucleophiles is a useful way to make axial heteroatom-substituted and ''epimerized'' pyranosides, particularly where a fused acetal ring inhibits ring contraction. Among the substrates examined (1, 2,3,4,35), only 4 shows a strong tendency to give ring-contracted products. The reaction of 1-3 with more basic nucleophiles (F-, t-BuO-) leads to the anhydrosugars 8, 25, and 26, respectively. The S(N)2 reaction of 35 with tetra-n-butylammonium iodide forms the basis for a new synthesis of the Cerny epoxide 32.

  DOI：

  10.1021/jo00052a058
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,4-二甲基-3,5,9,11-四氧杂三环[6.2.1.02,6]十一碳-7-基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Dioxolane Nucleosides and Related Chemistry

  摘要：

  (+)-L-或(+)-(2R,4S)-1-[4-(羟甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-5-氟尿嘧啶（25）和其他新型1,3-二氧戊环核苷已被合成。2-甲氧基-4-[[(叔丁基二苯基硅基)氧基]甲基]-1,3-二氧戊环（23）或2-甲基-1,3-二氧戊环（9）与硅化的α-氟尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和5-氯胞嘧啶在TMSOTf的存在下偶联，得到相应的1,3-二氧戊环核苷。这些核苷在某些反应条件下分解并重排为开环产物。发现5-氟尿嘧啶核苷（12和25）比胸腺嘧啶或胞嘧啶衍生物（10、13和16）相对更稳定。化合物24中1,3-二氧戊环部分的庞大保护基团（TBDPS）也可能为1,3-二氧戊环核苷的稳定性做出贡献。这些新型1,3-二氧戊环核苷和开环产物的结构已通过NMR光谱确定，并讨论了分解和重排到开环产物的机制。

  DOI：

  10.1021/jo00111a012

文献信息

• Paulsen, Hans; Schnell, Dagmar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 333 - 345
  作者：Paulsen, Hans、Schnell, Dagmar

  DOI：——

  日期：——
• Studies on D-Galactosan<1,5>β<1,6>
  作者：Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01262a060

  日期：1942.10