(E)-5-methoxy-1-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indene | 18305-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-5-methoxy-1-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1-(p-methoxybenzylidene)-5-methoxyindan；(3E)-6-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,2-dihydroindene
• CAS: 18305-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: GBTSKPZGDFYGGO-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-1-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 1-(4-hydroxybenzyl)indan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  合成含有对羟基苄基的激素类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a024
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 、 4-甲氧基氯苄 生成 (E)-5-methoxy-1-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  合成含有对羟基苄基的激素类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a024

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Transfer Hydromethallylation for the Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201909852

  日期：2019.10.21

  of this surrogate in the hydromethallylation of electron-rich styrene derivatives provided sterically congested quaternary carbon centers. The reaction proceeds by C(sp3 )-C(sp3 ) bond formation at a tertiary carbenium ion that is generated by alkene protonation. The possibility of two concurrent mechanisms is proposed on the basis of mechanistic experiments using a deuterated surrogate.

  报告了基于环己-1,4-二烯的异丁烯气体替代物的设计和克级合成。使用高度缺电子的路易斯酸 B(C6 F5 )3 ，将该替代物应用于富电子苯乙烯衍生物的加氢甲基烯丙基化中，提供了空间拥挤的季碳中心。该反应通过在烯烃质子化产生的叔碳正离子处形成 C(sp3 )-C(sp3 ) 键来进行。基于使用氘化替代物的机械实验，提出了两种并发机制的可能性。