2-(5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-3-oxocyclohex-1-en-1-yl methanesulfonate | 1399817-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-3-oxocyclohex-1-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-3-oxocyclohex-1-en-1-yl
• CAS: 1399817-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₆S
• 分子量: 385.825
• InChiKey: UPLNOXMKXZTUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2-(5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-3-oxocyclohex-1-en-1-yl methanesulfonate 反应 18.0h， 生成 3-acetyl-5'-chloro-1'-methyl-9,10-dihydro-4aH-spiro[benzo[d]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-6,3'-indoline]-2',7(8H)-dione 、 3-acetyl-5'-chloro-1'-methyl-9,10-dihydro-4aH-spiro[benzo[d]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-6,3'-indoline]-2',7(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化吡啶脱芳构化扩大螺环吲哚的化学多样性。

  摘要：

  报道了从 N-取代的靛红和 1,3-二羰基化合物与吡啶衍生物合成螺环吲哚 [1,3] 恶嗪基衍生物的温和而实用的合成方法。该反应提供了良好到极好的产率。Diels-Alder 反应证明了对这些化合物分子多样性的进一步探索。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.111
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-3-oxocyclohex-1-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化吡啶脱芳构化扩大螺环吲哚的化学多样性。

  摘要：

  报道了从 N-取代的靛红和 1,3-二羰基化合物与吡啶衍生物合成螺环吲哚 [1,3] 恶嗪基衍生物的温和而实用的合成方法。该反应提供了良好到极好的产率。Diels-Alder 反应证明了对这些化合物分子多样性的进一步探索。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.111