5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-[(propylthio)thiocarbonyl]uridine | 1140622-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-[(propylthio)thiocarbonyl]uridine
• CAS: 1140622-68-9
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₅S₂Si
• 分子量: 460.691
• InChiKey: XKQZTUPMAIAFTQ-SQWLQELKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-[(propylthio)thiocarbonyl]uridine 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1'-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  保护基团转移：通过醚交换作用去除Tr和Tbdms基团的不寻常方法

  摘要：

  在由Cu + 2，Fe + 2或Ni + 2的无水硫酸盐介导的过程中，三苯甲基（Tr）基团在5'-O-Tr-2'-脱氧核苷分子之间进行转移（转移醚化或歧化）得到3′，5′-双-O-Tr和3′-O-Tr产物的混合物。如果反应介质中存在苯甲醇，则会导致脱三苯甲基化并同时形成苯甲基三苯甲基醚。5'-O-TBDMS-2'-脱氧核苷中叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）的行为完全相同。以前没有在O-Tr和O-TBDMS组中观察到这种类型的转醚化作用。

  DOI：

  10.1080/15257770802257846
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-[(propylthio)thiocarbonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  保护基团转移：通过醚交换作用去除Tr和Tbdms基团的不寻常方法

  摘要：

  在由Cu + 2，Fe + 2或Ni + 2的无水硫酸盐介导的过程中，三苯甲基（Tr）基团在5'-O-Tr-2'-脱氧核苷分子之间进行转移（转移醚化或歧化）得到3′，5′-双-O-Tr和3′-O-Tr产物的混合物。如果反应介质中存在苯甲醇，则会导致脱三苯甲基化并同时形成苯甲基三苯甲基醚。5'-O-TBDMS-2'-脱氧核苷中叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）的行为完全相同。以前没有在O-Tr和O-TBDMS组中观察到这种类型的转醚化作用。

  DOI：

  10.1080/15257770802257846