2-(4-nitrophenyl)-4-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine | 126827-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-4-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 126827-52-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 366.379
• InChiKey: LGTWDCJGWPFIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-4-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  查耳酮与2-氨基和1,2-二氨基苯并咪唑类化合物的环缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479608

文献信息

• Copper oxide nanoparticle catalysed synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, their optical properties and selective fluorescent sensor towards zinc ion
  作者：Manish Rawat、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.005

  日期：2018.6

  biologically active fused imidazo[1,2-a]pyrimidines were achieved via A3 coupling involving 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne, followed by 6-endo-dig cyclization using copper oxide nanoparticles under solvent free condition. Further optical properties of imidazo[1,2-a]pyrimidines were studied which showed the effect of electron-donating and electron-withdrawing substitution on the fluorescence

  经由具有2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的A 3偶联，然后在无溶剂条件下使用氧化铜纳米颗粒进行6-内挖-环化，来合成具有生物活性的稠合的咪唑并[1,2- a ]嘧啶。研究了咪唑并[1,2- a ]嘧啶的其他光学性质，这些性质表明给电子和吸电子取代对这些化合物的荧光强度的影响。在20种化合物中，2,4-双（4-甲氧基苯基）苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶可作为锌离子的荧光传感器，检出限为4.74μM，远低于世界卫生组织在饮用水中允许的最大锌浓度。
• Regioselective Synthesis of Fused Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines via Intramolecular C–N Bond Formation/6-<i>Endo-Dig</i> Cycloisomerization
  作者：Atul Kumar、Mukesh Kumar、Shivam Maurya、Ranjana S. Khanna

  DOI：10.1021/jo5007762

  日期：2014.8.1

  An efficient regioselective cascade synthesis of N-fused imidazo heterocycles has been developed. This cascade transformation proceeds via a transition-metal (copper/silver) catalyzed coupling reaction between 2-aminobenzimidazole, aldehydes, and alkynes leading to the formation of propargylamine intermediate, which regioselectively undergoes 6-endo-dig cyclization through intramolecular N–H bond activation

  已经开发了N-融合的咪唑杂环的有效的区域选择性级联合成。这种级联转化是通过2-氨基苯并咪唑，醛和炔烃之间的过渡金属（铜/银）催化的偶联反应进行的，从而导致炔丙基胺中间体的形成，该中间体通过分子内的N–H键活化而选择性地进行6-内切-环化相互干扰的C–N键的形成导致高度官能化的咪唑并[1,2- a ]嘧啶的生成，收率良好至极佳。
• DESENKO, S. M.;ORLOV, V. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 1071-1075
  作者：DESENKO, S. M.、ORLOV, V. D.

  DOI：——

  日期：——