3-fluoropropylamine trifluoroacetate | 1242277-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoropropylamine trifluoroacetate
• CAS: 1242277-61-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃H₈FN
• 分子量: 191.126
• InChiKey: JUBMBPFVWDQSJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 、 3-fluoropropylamine trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到6-bromo-N-(3-fluoropropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物在施陶丁格连接中的用途–结合GABA A受体的4-喹诺酮的制备和表征

  摘要：

  标记试剂2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物用于无痕Staudinger连接。该反应用于获得结合了6-苄基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-羧酸（2- [ 18 F]氟乙基）酰胺的GABA A受体。制备的放射性示踪剂的无衰减校正放射化学产率为7％，放射化学纯度> 95％，比放射性为0.9 GBq /μmol。该化合物在正常大鼠中脑渗透率低。还已经制备了一系列对GABA A受体具有纳摩尔至亚纳摩尔亲和力的氟代烷基4-喹诺酮类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.106
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-fluoropropyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 、 三氟乙酸 反应 0.17h， 生成 3-fluoropropylamine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  开发新的硫醇位点特异性假体组及其与 [Cys40]-exendin-4 的结合，用于胰岛素瘤的体内靶向

  摘要：

  开发了一种新的示踪剂N -5-[ 18 F] 氟戊基马来酰亚胺([ 18 F] FPenM)，用于蛋白质和肽中游离硫醇基团的位点特异性标记。示踪剂分三步合成（脂肪族甲苯磺酸酯的18 F 置换，通过 TFA 去除 di-Boc 以暴露游离胺，以及将游离胺掺入马来酰亚胺中）。放射合成在 110 分钟内完成，放射化学产率为 11-17%（未校正），比活为 20-49 GBq/μmol。[ 18 F]FPenM显示出与N- [2-(4-[ 18 F]氟苯甲酰胺基)乙基]马来酰亚胺([ 18F]FBEM）。它的应用通过与胰高血糖素样肽 1 (GLP-1) 类似物 [cys 40 ]-exendin-4的结合得到证实。使用 INS-1 肿瘤细胞和 INS-1 异种移植模型研究了放射性标记的 [ 18 F]FPenM-[cys 40 ]-exendin-4的细胞摄取、结合亲和力、成像特性、生物分布和代谢稳定性。正电子发射断层扫描

  DOI：

  10.1021/bc400084u

文献信息

• The development of potential new fluorine-18 labelled radiotracers for imaging the GABAA receptor
  作者：Alexander Jackson、Benedicte B. Guilbert、Stuart D. Plant、Julian Goggi、Mark R. Battle、John L. Woodcraft、Alessandra Gaeta、Clare L. Jones、Denis R. Bouvet、Paul A. Jones、Dennis M. O’Shea、Penny Hao Zheng、Samantha L. Brown、Amanda L. Ewan、William Trigg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.066

  日期：2013.2

  tomography (PET) using the tracer [11C]Flumazenil has shown changes in the distribution and expression of the GABAA receptor in a range of neurological conditions and injury states. We aim to develop a fluorine-18 labelled PET agent with comparable properties to [11C]Flumazenil. In this study we make a direct comparison between the currently known fluorine-18 labelled GABAA radiotracers and novel imidazobenzodiazepine

  使用示踪剂[ 11 C]氟马西尼的正电子发射断层扫描（PET）已显示出在一系列神经系统疾病和损伤状态下GABA A受体的分布和表达发生了变化。我们旨在开发一种氟18标记的PET试剂，其性能与[ 11 C]氟马西尼相当。在这项研究中，我们将目前已知的18氟标记的GABA A放射性示踪剂与新型咪唑并苯并二氮杂ze配体进行直接比较。设计并合成了新化合物的聚焦库，其中含氟部分和连接位置发生了变化。22种化合物对GABA A的体外亲和力测量受体。由于效能低，因此消除了含有氟代烷基酰胺或较长链酯基的化合物。对每种结构类型的一种化合物的氟18放射化学进行了评估，以确认以高收率进行自动放射合成是可行的。被评估的11种新化合物似乎适合作为PET示踪剂进行体内评估。