tert-butyl 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1312773-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1312773-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: DJSCAXXEQBKWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三香豆素的合成和光物理性质†

  摘要：

  合成了一种结构独特的环状三-香豆素，其具有由酰胺连接基桥接的三个相同的香豆素单元以及两个线性类似物。晶体学数据之间存在显着的一致性，11 H NMR和环状三香豆素的计算结果，在所有情况下均显示相同香豆素部分的非对称排列。香豆素亚基的弱极化是由于仅存在CONH-基团作为电子给体，导致该染料的吸收和发射均发生了变色移动。我们已经证明，在非环状，首尾相连的三香豆素中，光物理不仅受取代基的控制，而且还受分子构象的控制，而分子的构象又取决于接头相互作用的性质。这些可以通过负责形成分子内氢键的酰胺型氢原子的存在/不存在来控制。氢键的存在有利于拉伸反式染料的构象，而在没有染料的情况下，会发生分子折叠，从而导致更紧密的构象。尽管增加的共价连接的香豆素单元的数量并没有彻底改变优选的构象，但是三-香豆素的荧光量子产率显着低于由相同单元组成的类似双-香豆素的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1039/c9cp00978g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 哌啶 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合将漆酶和TEMPO固定在中孔二氧化硅隔室中，实现绿色和一锅级联香豆素的合成。

  摘要：

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701527

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Allylation of Coumarins
  作者：Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lu Chang、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol201312y

  日期：2011.8.5

  A catalytic asymmetric conjugate allylation was successfully developed to synthesize potential pharmacologically active 4-allyl-2-oxochroman skeletons. A dual activation strategy was employed by using N,N′-dioxide-Yb(OTf)3 to activate coumarins and using (CuOTf)2•C7H8 to activate tetraallyltin via transmetalation, respectively. Good yields and enantioselectivities were obtained under mild conditions

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。