N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 662143-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 662143-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: WHIPQCIQSBZBKT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,6S)-2-benzyl-6-propan-2-yl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍：简洁高效的基于氮丙啶的合成

  摘要：

  使用简洁有效的基于氮丙啶的合成方法合成了一系列对称或不对称的手性双环胍。从商业氨基醇开始，进行了五个合成步骤，仅三个步骤需要进行色谱纯化，以43-71％的总收率得到所需的胍。使用这些胍的初步研究表明，对几种迈克尔反应具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.133
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Multicomponent Sulfa-Michael/Mannich Cascade Reaction: Synthetic Access to 1,2-Diamino-3-Organosulfur Compounds and 2-Nitro Allylic Amines

  摘要：

  A novel catalytic asymmetric three-component intermolecular sulfa-Michael/Mannich cascade reaction has been developed using a chiral multifunctional catalyst. This reaction provides facile access to 1-amino-2-nitro-3-organosulfur compounds bearing three consecutive stereocenters in high yields (up to 96%) with good diastereo- (up to 91:4:4:1 dr) and excellent enantioselectivities (93-99% ee). Furthermore, the products of this reaction could be facilely transformed into potentially bioactive 1, 2-diamino-3-organosulfur compounds and 2-nitro allylic amines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02423

文献信息

• US9687832B2
  申请人：——

  公开号：US9687832B2

  公开（公告）日：2017-06-27