2-(5-chloro-2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile | 1340476-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 1340476-14-3
• 化学式: C₉H₇ClFNO₂
• 分子量: 215.611
• InChiKey: IWUAOXUCJLZMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 氢碘酸 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2-(5-chloro-2-fluoro-4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Iodide-Catalyzed Reductions: Development of a Synthesis of Phenylacetic Acids

  摘要：

  A new convenient and scalable synthesis of phenylacetic acids has been developed via the iodide catalyzed reduction of mandelic acids. The procedure relies on in situ generation of hydroiodic acid from catalytic sodium iodide, employing phosphorus acid as the stoichiometric reductant.

  DOI：

  10.1021/jo2018087
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 磺酰氯 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(5-chloro-2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iodide-Catalyzed Reductions: Development of a Synthesis of Phenylacetic Acids

  摘要：

  A new convenient and scalable synthesis of phenylacetic acids has been developed via the iodide catalyzed reduction of mandelic acids. The procedure relies on in situ generation of hydroiodic acid from catalytic sodium iodide, employing phosphorus acid as the stoichiometric reductant.

  DOI：

  10.1021/jo2018087

文献信息

• Iodide-Catalyzed Reductions: Development of a Synthesis of Phenylacetic Acids
  作者：Jacqueline E. Milne、Thomas Storz、John T. Colyer、Oliver R. Thiel、Mina Dilmeghani Seran、Robert D. Larsen、Jerry A. Murry

  DOI：10.1021/jo2018087

  日期：2011.11.18

  A new convenient and scalable synthesis of phenylacetic acids has been developed via the iodide catalyzed reduction of mandelic acids. The procedure relies on in situ generation of hydroiodic acid from catalytic sodium iodide, employing phosphorus acid as the stoichiometric reductant.