N-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide | 1352791-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-hydroxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1352791-71-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃S
• 分子量: 275.412
• InChiKey: PIMQYRISQDFGFN-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2R,3R,3aS,7aR)-2-hydroxy-3-{(S)-N-methylphenylsulfonimidoyl}octahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide 在 Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到N-[(1S,2S,3aR,7aR)-2-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酰基取代的烯基亚砜亚胺的级联加氢金属化-环化-还原不对称合成功能化双环 β-氨基醇 - 在聚合蛋白聚糖酶抑制剂模拟物的合成中的应用

  摘要：

  用 HAliBu 2 处理在烯丙基位置带有 α-甘氨酰基的环外烯基亚砜亚胺，引起级联加氢铝化-环化-还原反应，并提供相应的对映体和非对映纯亚砜亚胺取代的双环 β-氨基醇和双环 [3.3. 0]辛烷和双环[4.3.0]壬烷骨架的高产率。在具有高非对映选择性的级联反应中产生了双环 β-氨基醇的三个连续立体 C 原子。将加氢铝化-环化-还原应用于缩酮取代的六元环外烯基亚砜亚胺，得到相应的亚砜亚胺取代的β-氨基醇，具有缩酮官能化的双环[4.3.0]壬烷骨架。将亚砜亚胺取代的 β-氨基醇还原得到母体 β-氨基醇，而其氧化脱氨基得到相应的磺酰基取代的β-氨基醇。用氯代甲酸酯和碘甲酸酯立体选择性地处理亚砜亚胺取代的 β-氨基醇，得到相应的氯代和碘代 β-氨基醇。最后，证明了亚砜亚胺取代的 β-氨基醇脱水和消除并形成相应的氨基取代的链烯基亚砜亚胺和烯丙胺的可行性。从具有双环 [4.3.0] 壬烷骨架的亚砜亚胺取代的双环

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100868

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Bicyclic β-Amino Alcohols by Cascade Hydrometallation-Cyclization-Reduction of Glycinyl-Substituted Alkenylsulfox­imines - Application to the Synthesis of an Aggrecanase Inhibitor Mimic
  作者：Serdar Acikalin、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201100868

  日期：2011.10

  sulfoximine-substituted β-amino alcohols with formation of the corresponding amino-substituted alkenylsulfoximine and allylic amine was demonstrated. An enantio- and diastereopure protected aggrecanase inhibitor mimic was synthesized in high yield starting from the sulfoximine-substituted bicyclic β-amino alcohol with a bicyclo[4.3.0]nonane skeleton and (R)-2-(3-benzyloxy)benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid

  用 HAliBu 2 处理在烯丙基位置带有 α-甘氨酰基的环外烯基亚砜亚胺，引起级联加氢铝化-环化-还原反应，并提供相应的对映体和非对映纯亚砜亚胺取代的双环 β-氨基醇和双环 [3.3. 0]辛烷和双环[4.3.0]壬烷骨架的高产率。在具有高非对映选择性的级联反应中产生了双环 β-氨基醇的三个连续立体 C 原子。将加氢铝化-环化-还原应用于缩酮取代的六元环外烯基亚砜亚胺，得到相应的亚砜亚胺取代的β-氨基醇，具有缩酮官能化的双环[4.3.0]壬烷骨架。将亚砜亚胺取代的 β-氨基醇还原得到母体 β-氨基醇，而其氧化脱氨基得到相应的磺酰基取代的β-氨基醇。用氯代甲酸酯和碘甲酸酯立体选择性地处理亚砜亚胺取代的 β-氨基醇，得到相应的氯代和碘代 β-氨基醇。最后，证明了亚砜亚胺取代的 β-氨基醇脱水和消除并形成相应的氨基取代的链烯基亚砜亚胺和烯丙胺的可行性。从具有双环 [4.3.0] 壬烷骨架的亚砜亚胺取代的双环