(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl) (phenyl)methanone | 1370697-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl) (phenyl)methanone
• 英文别名: (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)(phenyl)methanone；{2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}(phenyl)methanone
• CAS: 1370697-68-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: SXDUTLPZNVLURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl) (phenyl)methanone 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-5-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和点击反应，铜催化的1，5-烯炔的级联环化：三唑稠合的异吲哚啉的自组装

  摘要：

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和分子内点击反应（CUAAC）开发了铜催化的1,5-炔烃与两种高价试剂的级联环化反应，提供了一锅自组装的三唑稠合异二氢吲哚，并带有三价甲基...

  DOI：

  10.1039/c6cc07394h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl) (phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和点击反应，铜催化的1，5-烯炔的级联环化：三唑稠合的异吲哚啉的自组装

  摘要：

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和分子内点击反应（CUAAC）开发了铜催化的1,5-炔烃与两种高价试剂的级联环化反应，提供了一锅自组装的三唑稠合异二氢吲哚，并带有三价甲基...

  DOI：

  10.1039/c6cc07394h

文献信息

• Gold-Catalyzed Ammonium Acetate Assisted Cascade Cyclization of 2-Alkynylarylketones
  作者：Maciej E. Domaradzki、Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Gan Zhang、Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01939

  日期：2015.11.20

  An ammonium acetate assisted gold-catalyzed cascade cyclization reaction of 2-alkynylarylketones is described. Under the reported conditions, a gold-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynylarylketones takes place through two competing reaction mechanisms—a 5-exo-dig or a 6-endo-dig cyclization—leading to two regioisomeric intermediates: isobenzofuranium or isobenzopyrylium. In the presence

  描述了乙酸铵辅助的金催化的2-炔基芳基酮的级联环化反应。在报道的条件下，金的2-炔基芳基酮的分子内环化反应通过两种竞争的反应机理（5- exo - dig或6 - endo - dig环化）发生，从而产生两种区域异构中间体：异苯并fur或异苯并benzo。在乙酸铵存在下，两种中间体化合物分别进一步重排成2，3-二取代的茚满和1，3-二取代的异喹啉。虽然这两种反应途径经由环化，重排级联进行，金介导的5-外型-挖 该方法是特别值得注意的，因为它提供了2-炔​​基芳基酮的新颖环化方案。
• Iodine-Mediated Cyclization of <i>ortho</i> -Alkynylaryl Ketones for the Synthesis of Indenone Derivatives
  作者：Pennapa Chuangsoongnern、Chareef Surinrach、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201700968

  日期：2017.9.15

  A new approach for the synthesis of indenone derivatives using I2-promoted cyclization of ortho-alkynylarylketones has been developed. This method provides a metal-free and convenient route for regioselective synthesis of indenones employing ortho-alkynylarylketones with predefined substituents to obtain indenone products in moderate to good yields.

  已经开发了一种使用邻炔基芳基酮的 I2 促进环化合成茚酮衍生物的新方法。该方法为区域选择性合成茚酮提供了一种无金属且方便的途径，使用具有预定取代基的邻炔基芳基酮以中等至良好的产率获得茚酮产物。
• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。
• Highly Regioselective Synthesis of 1,3-Diiodonaphthalene Derivatives via a Sequential Cascade Iodocyclization
  作者：Li-Jing Wang、Hai-Tao Zhu、Lei Lu、Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol300457c

  日期：2012.4.20

  A novel and flexible sequentially cascade iodocyclization for the synthesis of highly substituted 1,3-diiodinated naphthalene derivatives in up to 99% yield under mild conditions is reported. The dihalogenated moiety can be readily introduced into the naphthalenes in a position that is usually not easily functionalized.