1-azido-3-azidomethyl-5-iodobenzene | 1157852-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-3-azidomethyl-5-iodobenzene
• 英文别名: 1-Azido-3-(azidomethyl)-5-iodobenzene
• CAS: 1157852-35-1
• 化学式: C₇H₅IN₆
• 分子量: 300.061
• InChiKey: GMKQRJRJWRXVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-azidomethyl-5-iodobenzene 在 CPhos Pd G4 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azidoanilines by the Buchwald–Hartwig Amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02251
• 作为产物：
  描述：

  (3-ethoxycarbonyl-5-iodo)phenylboronic acid pinacol ester 在 potassium fluoride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-azido-3-azidomethyl-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  正式的 CH-叠氮化 - 基于二叠氮构建块的快捷方式，用于多功能制备光亲和标记探针

  摘要：

  在铱催化的 C-H 硼酸化和铜催化的 1,3-二取代苯的连续叠氮化反应的基础上，建立了具有不同可连接基团的二叠氮基单元的短合成路线，然后是多种叠氮基友好官能团转化。这些构建块促进了有效的二叠氮光亲和标记探针的快速开发，这些探针可用于识别生物活性化合物的未知目标生物分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402516

文献信息

• Aromatic Azido-selective Reduction via the Staudinger Reaction Using Tri-<i>n</i>-butylphosphonium Tetrafluoroborate with Triethylamine
  作者：Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.161159

  日期：2017.4.5

  An efficient method for the reduction of aromatic azides to anilines via the Staudinger reaction using tri-n-butylphosphonium tetrafluoroborate with triethylamine in aqueous tetrahydrofuran solution is reported. The method enables the aromatic azido-selective reduction of 3-azido-5-(azidomethyl)benzene derivatives to efficiently afford anilines bearing an azidomethyl group.

  报道了使用四氟硼酸三正丁基鏻与三乙胺在四氢呋喃水溶液中通过施陶丁格反应将芳族叠氮化物还原为苯胺的有效方法。该方法能够对 3-叠氮基-5-(叠氮基甲基)苯衍生物进行芳香叠氮基选择性还原，从而有效地提供带有叠氮基甲基的苯胺。
• Convergent synthesis of trifunctional molecules by three sequential azido-type-selective cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Kimiyuki Kanno、Isao Kii、Yoshihiro Misawa、Masatoshi Hagiwara、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8cc01195h

  日期：——

  A facile strategy for the synthesis of trifunctional molecules involving three sequential selective triazole-forming reactions is proposed. This method exploits three kinds of mechanistically different azido-type-selective cycloadditions. Three different azidophiles could be efficiently connected to a triazido platform molecule with three types of azido groups in a consecutive manner, which rendered

  提出了一种容易的合成三官能分子的策略，涉及三个连续的选择性三唑形成反应。该方法利用了三种机械上不同的叠氮基类型选择性环加成反应。可以以连续的方式将三种不同的亲氮化合物有效地连接到具有三种类型的叠氮基团的三叠氮平台分子上，这使得实用的三官能分子易于获得。
• Facile synthesis of diazido-functionalized biaryl compounds as radioisotope-free photoaffinity probes by Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Takamitsu Hosoya、Atsushi Inoue、Toshiyuki Hiramatsu、Hiroshi Aoyama、Takaaki Ikemoto、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.070

  日期：2009.3

  Suzuki–Miyaura coupling of 3-azido-5-(azidomethyl)phenylboronic acid pinacol ester with various aryl bromides affords corresponding diazido-functionalized biaryl compounds in good yields. This approach provides an easy access to radioisotope-free photoaffinity probes possessing biaryl structure. By using this method, we prepared a novel diazido-functionalized dantrolene analog, which showed selective

  将3-叠氮基-5-（叠氮基甲基）苯基硼酸频哪醇酯与各种芳基溴化物进行的Suzuki-Miyaura偶联，可以以良好的收率得到相应的二叠氮基官能化的联芳基化合物。这种方法可轻松访问具有联芳基结构的无放射性同位素的光亲和探针。通过使用这种方法，我们制备了一种新型的叠氮基官能化的双氢戊二烯类似物，其对小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca 2+释放（PCR）具有选择性抑制作用，而不会影响Ca 2+诱导的Ca 2+释放（CICR）。
• Azido-type-selective triazole formation by iridium-catalyzed cycloaddition with thioalkynes
  作者：Kazuya Sugiyama、Yuki Sakata、Takashi Niwa、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/d2cc01739c

  日期：——

  Iridium-catalyzed azide–thioalkyne cycloaddition was found to be effective for the azido-type-selective reaction of various multiazido compounds, enabling facile synthesis of multitriazole compounds in short steps.

  铱催化的叠氮-硫代炔环加成反应被发现对于多种多叠氮化合物的叠氮型选择性反应具有有效性，使得多三唑化合物在短时间内轻松合成。
• Synthesis of Diverse 3-Azido-5-(azidomethyl)benzene Derivatives via Formal C–H Azidation and Functional Group-Selective Transformations
  作者：Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida、Yoshitake Nishiyama、Yoshihiro Misawa、Yuki Hazama、Kazuhiro Oya

  DOI：10.3987/com-18-s(f)72

  日期：——