硒苯基乙酰胺 | 93757-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硒苯基乙酰胺
• 英文名称: selenophenylacetic amide
• 英文别名: 2-Phenylethanimidoselenoic acid；2-phenylethanimidoselenoic acid
• CAS: 93757-03-0
• 化学式: C₈H₉NSe
• 分子量: 198.126
• InChiKey: VEGJEMPDEXVMCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-92.5 °C
• 沸点：
  305.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒苯基乙酰胺 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-benzoyl-4-phenyl-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 2-Acyl-1,3-selenazoles

  摘要：

  2-酰基-1,3-硒氮杂环化合物通过α-溴酮和硒酰胺的两步反应合成。这些化合物在碱的介导下发生断裂，生成2-未取代的1,3-硒氮杂环化合物。2-酰基-1,3-硒氮杂环化合物与盐酸羟胺反应生成肟，然后通过选择性贝克曼重排转化为2-氨基甲酰-1,3-硒氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44348
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 生成 硒苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to Selenazoline-4-Carboxylate Derivatives Incorporating Cyclopropyl Groups

  摘要：

  通过将硒酰胺迈克尔加成到 2-溴-2-环丙叉基乙酸酯上，然后在碱性条件（NaHCO3、MeCN）下进行分子内取代，以良好的产率合成了 5-螺环丙烷环化的硒唑啉-4-羧酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44969

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Unsubstituted1,3-Selenazoles
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Andreas Künzler、Harald Below、Ehrenfried Bulka、Wolf-Diethard Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2003-39884

  日期：——

  Herein, we wish to report a new and convenient method for the synthesi of 2-unsubstituted 1,3-selenazoles which relies on the fragmentation of novel 2-benzoyl-l,3-selenazoles.6 In addition, a second ap- proach to 2-unsubstituted 1,3-selenazoles by cyclization of selenoformamide with u-bromoketones is reported. The cyclization of a-bromoacetophenone (la) with sele- nophenylacetic amide (2a), prepared

  报道了合成 2-未取代的 1,3-硒唑的两种新的有效方法、2-苯甲酰基-1,3-硒唑的断裂和 c-溴酮与硒代甲酰胺的环化。1,3-硒唑具有相当大的药理学相关性。"" 2-未取代的1,3-硒唑的合成是一个长期存在的问题，迄今为止仅制备了相对较少的衍生物。萩庭等人 已经通过 HCN、H2Se 和氯丙酮的反应获得了 4-甲基硒唑，然而，产率只有 3%。”最近，Sonoda 等人报道了通过异氰乙酸乙酯与5 但是，这种方法仅限于合成 4,5-二取代衍生物。此外，由于所用原料的性质，只能制备芳氨基取代的硒唑。在此，我们希望报告一种新的、方便的合成 2-未取代的 1,3-硒唑的方法，该方法依赖于新型 2-苯甲酰基-1,3-硒唑的断裂。6 此外，第二种方法是合成 2-未取代的 1,3-硒唑。据报道，2-未取代的 1,3-硒唑通过硒甲酰胺与 u-溴酮环化。α-溴苯乙酮 (la) 与硒代苯乙酸酰胺 (2a) 环化，由苯乙腈和
• A Facile Preparation of Aliphatic and Aromatic Primary Selenoamides Using 4-Methylselenobenzoate as a New Selenating Reagent
  作者：Hideharu Ishihara、Katsuhiro Yosimura、Mamoru Kouketsu

  DOI：10.1246/cl.1998.1287

  日期：1998.12

  Aliphatic and aromatic primary selenoamides 2 were isolated by the reaction of the corresponding aliphatic and aromatic nitriles with potassium 4-methylselenobenzoate in the presence of BF3·Et2O in moderate from high yields.

  脂肪族和芳香族伯硒酰胺 2 是通过相应的脂肪族和芳香族腈与 4-甲基硒苯甲酸钾在 BF3·Et2O 存在下以中等至高产率的反应分离的。
• Tandem Michael–Nucleouphilic Addition of 2‐Cyclopropylidene Propionaldehyde—A Novel Method for the Synthesis of Spirocyclopropane‐Annulated Heterocycles
  作者：Xian Huang、Lei Yu、Zhen‐Hua Chen

  DOI：10.1081/scc-200054852

  日期：2005.5

  Abstract 8‐Methyl‐4‐thia‐6‐aza‐spiro[2.5]oct‐5‐en‐7‐ols and 8‐methyl‐4‐selena‐6‐aza‐spiro[2.5]oct‐5‐en‐7‐ols were synthesized in moderate to good yields via tandem Michael–nucleophilic addition of 2‐cyclopropylidenepropionaldehyde under mild conditions.

  摘要 8-Methyl-4-thia-6-aza-spiro[2.5]oct-5-en-7-ols 和 8-methyl-4-selena-6-aza-spiro[2.5]oct-5-en-7在温和条件下，通过 2-环亚丙基丙醛的串联迈克尔-亲核加成以中等至良好的产率合成-醇。
• Synthesis Utilizing Reducing Ability of Carbon Monoxide. New Methods for Synthesis of<i>N</i>-Substituted Selenoamides
  作者：Akiya Ogawa、Jun-ichi Miyake、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1448

  日期：1985.5

  selenoamides (2) from nitriles, metallic selenium, carbon monoxide, water, and amines have been developed on the basis of an amino-group-exchange reaction of in situ formed N-unsubstituted selenoamides (1) with primary or secondary amines. The reactions consist of two processes, i.e., the formation of selenoamides 1 by the reaction of nitriles and H2Se formed from selenium, carbon monoxide and water, and the subsequent

  基于原位形成的 N-未取代硒酰胺（1 ) 与伯胺或仲胺。该反应包括两个过程，即通过腈与硒、一氧化碳和水形成的 H2Se 反应形成硒酰胺 1，以及随后 1 与脂肪胺的氨基交换反应。获得的 2 通常足够稳定，可以在 0 °C 的氮气气氛下保持数周而不会出现任何明显的降解。在伯胺的情况下，相应的硒酰胺也可以从腈、硒、一氧化碳、
• A Convenient Synthesis of Selenocarboxamides from Nitriles
  作者：Rafal Kamiñski、Richard S. Glass、Aleksandra Skowroñska

  DOI：10.1055/s-2001-15232

  日期：——

  Aromatic and aliphatic nitriles can be conveniently converted into the corresponding selenocarboxamides with monoselenophosphate in aqueous alcohol in 50-94 % yield.

  芳香族和脂肪族腈可以方便地在水醇中与单硒酰磷酸转化为相应的硒羧酰胺，产率为50-94%。